5.1: Isomere - Chemie LibreTexts

Optische Isomere

Stereoisomere, die keine geometrischen Isomere sind, werden als optische Isomere bezeichnet. Optische Isomere unterscheiden sich durch die Anordnung von substituierten Gruppen um ein oder mehrere Atome des Moleküls. Sie erhielten ihren Namen aufgrund ihrer Wechselwirkungen mit planar polarisiertem Licht. Optische Isomere werden als Enantiomere oder Diastereomere bezeichnet.

Enantiomere sind nicht überlagerungsfähige Spiegelbilder. Ein gängiges Beispiel für ein Enantiomerenpaar sind Ihre Hände. Ihre Hände sind Spiegelbilder voneinander, aber egal wie Sie Ihre Hände drehen, verdrehen oder rotieren, sie sind nicht übereinanderlegbar.

Abbildung (\PageIndex{5}\): Zwei Modelle, die spiegelbildlich und überlagerungsfähig sind. Da sie überlagerbar sind, handelt es sich um das gleiche Molekül und nicht um Isomere.

Abbildung \(\PageIndex{6}\): Ihre Hände und einige Moleküle sind spiegelbildlich, aber nicht überlagerbar. Diese Molekülpaare werden Enantiomere genannt.

Objekte, die nicht überlagerbare Spiegelbilder haben, werden chiral genannt. Bei der Betrachtung eines Moleküls werden Kohlenstoffatome, an die vier eindeutige Gruppen gebunden sind, als chiral betrachtet. Sehen Sie sich die Abbildung unten an, um ein Beispiel für ein chirales Molekül zu sehen. Beachten Sie, dass wir über das erste Atom hinausschauen müssen, das an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden ist. Die vier Kreise zeigen die vier einzigartigen Gruppen an, die an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sind, das chiral ist.

Abbildung \(\PageIndex{7}\): Ein chiraler Kohlenstoff hat vier einzigartige Gruppen, die an ihn gebunden sind.

Eine andere Art von optischen Isomeren sind Diastereomere, die nicht spiegelbildliche optische Isomere sind. Diastereomere haben eine unterschiedliche Anordnung um ein oder mehrere Atome, während einige der Atome die gleiche Anordnung haben. Wie in der Abbildung unten dargestellt, ist zu beachten, dass die Ausrichtung der Gruppen am ersten und dritten Kohlenstoffatom unterschiedlich ist, das zweite jedoch gleich bleibt, so dass es sich nicht um das gleiche Molekül handelt. Der durchgezogene Keil zeigt an, dass eine Gruppe aus der Seite/dem Bildschirm auf Sie zukommt, und die gestrichelte Linie zeigt an, dass eine Gruppe von Ihnen „hinter“ der Seite/dem Bildschirm weggeht.

Abbildung \(\PageIndex{8}\): Diastereomere unterscheiden sich an einem oder mehreren Atomen. Diese Moleküle sind keine Spiegelbilder und sie sind nicht übereinanderlegbar. Sie sind optische Isomere, weil sie die gleiche Konnektivität zwischen den Atomen, aber eine unterschiedliche Anordnung der Substituentengruppen haben.

Epimere sind eine Untergruppe der Diastereomere, die sich nur an einer Stelle unterscheiden. Alle Epimere sind Diastereomere, aber nicht alle Diastereomere sind Epimere.

Abbildung \(\PageIndex{9}\): Epimere haben eine unterschiedliche Anordnung um ein Atom, während die Anordnung um die anderen Atome gleich ist.

Abbildung \(\PageIndex{10}\): Diagramm zur Einteilung der Stereoisomere (auch optische Isomere genannt).

Optische Isomere

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