Chlorform-Molekül

Chlorform, oder Trichlormethan, ist eine organische Verbindung mit der Formel CHCl3. Es ist eine farblose, süßlich riechende, dichte Flüssigkeit t Es ist ein starkes Anästhetikum, Euphorisierungsmittel, Anxiolytikum und Sedativum, wenn es inhaliert oder eingenommen wird. (Siehe Entwicklung von Ether und Chloroform).

Struktur

Das Molekül nimmt eine tetraedrische Molekülgeometrie ähnlich der von Methan ein.

Geschichte

Chloroform wurde um 1831 von mehreren Forschern unabhängig voneinander synthetisiert: Moldenhawer, ein deutscher Apotheker aus Frankfurt an der Oder, scheint 1830 Chloroform durch Mischen von Chlorkalk (Calciumhypochlorit) mit Ethanol hergestellt zu haben; er verwechselte es jedoch mit Chloräther (1,2-Dichlorethan).

Samuel Guthrie, ein amerikanischer Arzt aus Sackets Harbor, New York, scheint 1831 ebenfalls Chloroform durch Reaktion von Chlorkalk mit Ethanol hergestellt zu haben und bemerkte dessen narkotisierende Eigenschaften; er glaubte jedoch ebenfalls, Chloräther hergestellt zu haben.

Justus von Liebig führte die alkalische Spaltung von Chloral durch.

Eugène Soubeiran erhielt die Verbindung durch die Einwirkung von Chlorbleiche sowohl auf Ethanol als auch auf Aceton.

Der französische Chemiker Jean-Baptiste Dumas bestimmte 1834 die empirische Formel von Chloroform und gab ihm einen Namen.

Dumas stellte die Substanz 1835 durch alkalische Spaltung von Trichloressigsäure her. Regnault stellte Chloroform durch Chlorierung von Chlormethan her. 1842 entdeckte Robert Mortimer Glover in London die narkotisierenden Eigenschaften von Chloroform an Labortieren.

1847 demonstrierte der schottische Geburtshelfer James Y. Simpson als Erster die narkotisierenden Eigenschaften von Chloroform am Menschen und trug dazu bei, die Droge für den Einsatz in der Medizin zu popularisieren. In den 1850er Jahren wurde Chloroform auf kommerzieller Basis nach dem Liebig-Verfahren hergestellt, das bis in die 1960er Jahre seine Bedeutung behielt. Heute wird Chloroform – ebenso wie Dichlormethan – ausschließlich und in großem Umfang durch die Chlorierung von Methan und Chlormethan hergestellt.

Verwendung als Lösungsmittel

Der an den Kohlenstoff gebundene Wasserstoff im Chloroform ist an der Wasserstoffbrückenbindung beteiligt. Weltweit wird Chloroform auch in Pestizidformulierungen, als Lösungsmittel für Fette, Öle, Kautschuk, Alkaloide, Wachse, Guttapercha und Harze, als Reinigungsmittel, Getreideräuchermittel, in Feuerlöschern und in der Gummiindustrie verwendet. CDCl3 ist ein häufig verwendetes Lösungsmittel in der NMR-Spektroskopie.

Chloroform als Anästhetikum

Die anästhetischen Eigenschaften von Chloroform wurden erstmals 1842 in einer Dissertation von Robert Mortimer Glover beschrieben, die in jenem Jahr die Goldmedaille der Harveian Society gewann. Glover unternahm auch praktische Experimente an Hunden, um seine Theorien zu beweisen. Glover verfeinerte seine Theorien weiter und präsentierte sie in seiner Doktorarbeit an der Universität von Edinburgh im Sommer 1847. Der schottische Geburtshelfer James Young Simpson gehörte zu den Personen, die die Dissertation lesen mussten, behauptete aber später, die Dissertation nie gelesen zu haben und unabhängig davon zu seinen Schlussfolgerungen gekommen zu sein. Im Mai 1848 hielt Robert Halliday Gunning einen Vortrag vor der Medico-Chirurgical Society of Edinburgh, nachdem er eine Reihe von Laborexperimenten an Kaninchen durchgeführt hatte, die Glovers Ergebnisse bestätigten und auch Simpsons Behauptungen widerlegten. Der Einsatz von Chloroform in der Chirurgie breitete sich danach in Europa rasch aus. In den 1850er Jahren wurde Chloroform bei der Geburt der letzten beiden Kinder von Königin Victoria eingesetzt.