Crazy, Stupid, Love

Cal Weaver ist ein Mann mittleren Alters, der von seiner Frau Emily erfährt, dass sie ihn mit einem Arbeitskollegen, David Lindhagen, betrogen hat und die Scheidung will. Nachdem er in seine eigene Wohnung gezogen ist, Sohn Robbie und Tochter Molly bei Emily im Haus wohnen, geht Cal Nacht für Nacht in eine Bar und redet laut über seine Scheidung, bis er die Aufmerksamkeit eines jungen Mannes namens Jacob Palmer auf sich zieht, einem Frauenhelden, der jede Nacht mit einer anderen Frau schläft, obwohl eine junge Frau namens Hannah kürzlich seine Avancen zurückgewiesen hat. Jacob hat Mitleid mit Cal und bietet ihm an, ihm beizubringen, wie man Frauen aufreißt. Schließlich verführt Cal eine Frau namens Kate in einer Bar. Nach dieser Begegnung gelingt es Cal, weitere Frauen in der Bar erfolgreich zu verführen. Er sieht Emily auf dem Elternabend ihres 13-jährigen Sohnes Robbie wieder. Die Interaktion verläuft gut, bis sie entdecken, dass Robbies Lehrerin Kate ist, die Emily offenbart, dass sie und Cal Sex miteinander hatten. Cal gesteht dann, dass er seit ihrer Trennung mit neun Frauen Sex hatte. Emily verlässt ihn angewidert und beginnt, sich aktiv mit David zu verabreden. In der Zwischenzeit erwartet Hannah, die gerade ihr Jurastudium abgeschlossen hat, dass ihr Freund Richard ihr einen Heiratsantrag macht, während sie feiern, dass sie die Anwaltsprüfung bestanden hat. Gekränkt und verletzt kehrt Hannah in die Bar zurück, in der sie ursprünglich Jacobs Annäherungsversuche zurückgewiesen hatte, und küsst ihn leidenschaftlich.

Zur gleichen Zeit versucht Robbie mit zahlreichen großen Gesten, das Herz seiner 17-jährigen Babysitterin Jessica Riley zu gewinnen, die eigentlich in Cal verknallt ist. Auf Anraten ihrer Klassenkameradin Madison macht sie Nacktfotos mit anzüglichen Ausdrücken von sich selbst, um sie Cal zu schicken und verstaut sie in einem Umschlag in ihrer Kommodenschublade. Später ruft Emily Cal unter dem Vorwand an, Hilfe mit der Zündflamme des Hauses zu brauchen, aber Cal durchschaut die List, da er nachts heimlich im Garten des alten Hauses arbeitet und sieht, dass Emily nicht wirklich Hilfe brauchte. Als er erkennt, dass sie nur angerufen hat, weil auch sie ihn vermisst, beschließt Cal, zu versuchen, sie zurückzugewinnen. In der Zwischenzeit ruft Jacob wieder bei Cal an und bittet ihn um Rat, wie man in einer richtigen Beziehung lebt und die Eltern seiner Freundin kennenlernt. Jessicas Mutter Claire, die mit Emily befreundet ist, die Cal nicht leiden kann, entdeckt Jessicas Nacktfotos in der Kommodenschublade und zeigt sie Jessicas Vater Bernie. Bernie war Cals bester Freund, bevor Claire ihn nach der Trennung dazu brachte, ihre Freundschaft zu beenden. Bernie eilt zum Haus der Weavers, um ihn mit den Fotos zu konfrontieren, während Jessica ihn verfolgt. Cal und seine Kinder bauen eine behelfsmäßige Minigolfanlage in ihrem Garten auf, um Emily an ihr erstes Date zu erinnern. Während des Treffens tauchen Jacob und Hannah im Haus auf und es stellt sich heraus, dass Hannah die erste Tochter von Cal und Emily ist, die sie direkt nach der Highschool geboren haben. Cal ist entsetzt, dass Jacob sich mit seiner Tochter trifft und verbietet ihr, ihn zu sehen. In diesem Moment taucht Bernie auf und greift Cal an. Jessica trifft ein und erzählt ihrem Vater, dass Cal nichts von den Bildern wusste. Dann taucht David auf, um Emilys Pullover von einem früheren Date zurückzugeben. Jacob fragt David, ob sein Name Lindhagen sei, und als David mit „Ja“ antwortet, schlägt Jacob ihm für den Schmerz, den er Cal zugefügt hat, ins Gesicht. Cal, Jacob, David und Bernie geraten daraufhin in eine Schlägerei, die bald von der Polizei aufgelöst wird. Cal beginnt wieder Zeit in der Bar zu verbringen und bekommt Besuch von Jacob, der ihm gesteht, dass er in Hannah verliebt ist und deshalb sein Leben neu überdenkt. Cal antwortet, dass er froh ist, dass Jacob ein veränderter Mann ist, aber er billigt die Beziehung von Jacob und Hannah nicht, da er Jacobs früheren Lebensstil gesehen hat. Jacob tritt zurück, ohne irgendwelche schlechten Gefühle zu hegen; stattdessen drückt er seinen Respekt für Cal aus und lobt ihn dafür, ein großartiger Vater zu sein.

Bei Robbies Abschlussfeier der achten Klasse ist Robbie der Salutatorianer und hält eine pessimistische Rede darüber, dass er nicht mehr an wahre Liebe und Seelenverwandte glaubt. Cal unterbricht ihn und beginnt stattdessen, dem Publikum von seinem Werben um Emily zu erzählen. Er sagt, dass er zwar nicht weiß, ob die Dinge funktionieren werden, aber dass er Emily niemals aufgeben wird. Mit neuem Glauben bekräftigt Robbie seine Liebe zu Jessica, unter dem Applaus des Publikums. Nach der Zeremonie gibt Cal Jacob und Hannah seinen Segen. Jessica gibt Robbie einen Umschlag mit den Nacktfotos von sich, die ursprünglich für Cal gedacht waren, um ihn „durch die Highschool zu bringen.“ Cal und Emily lachen über die Ereignisse des letzten Jahres und deuten an, dass sie wieder zusammenkommen könnten.