21.7: Química de las amidas
Notas de estudio
Como el capítulo que trata de los aminoácidos y las proteínas es opcional, es posible que complete este curso sin estudiar estos compuestos en detalle. Sin embargo, debido a su importancia en los sistemas biológicos, es esencial que todos los estudiantes que completen este curso tengan algún conocimiento de su estructura y propiedades.
Cuando hablamos de aminoácidos, generalmente nos referimos a los α-aminoácidos; es decir, compuestos en los que un grupo amino (NH2) y un grupo carboxilo están unidos al mismo átomo de carbono:
Nótese que tales compuestos contienen un átomo de carbono quiral (a menos que R = H). Se puede considerar que las proteínas están formadas por residuos de aminoácidos unidos por enlaces amídicos (o peptídicos). Estos enlaces peptídicos están formados exactamente por las mismas unidades estructurales que encontramos en las amidas secundarias
Nota: Aunque aquí se han utilizado los términos amida secundaria y amida terciaria, este uso no está de acuerdo con las recomendaciones de la IUPAC. Según la IUPAC, la amida secundaria mostrada arriba debería ser referida como una amida primaria N-sustituida, y la amida terciaria debería ser referida como una amida primaria N, N-disustituida. La IUPAC reserva el término amida secundaria para compuestos del tipo
Debido a la presencia del enlace amídico en las proteínas,
Podemos esperar que las propiedades de estos compuestos se asemejen a las de las amidas secundarias.
Una lactama es una amida cíclica, del mismo modo que una lactona es un éster cíclico:
Entre las moléculas más importantes que contienen anillos lactámicos están las penicilinas:
