Crazy, Stupid, Love
Cal Weaver es un hombre de mediana edad al que su mujer Emily le dice que le ha engañado con un compañero de trabajo, David Lindhagen, y que quiere el divorcio. Después de mudarse a su propio apartamento, el hijo Robbie y la hija Molly se quedan en la casa con Emily, Cal va a un bar noche tras noche, hablando en voz alta sobre su divorcio, hasta que atrae la atención de un joven llamado Jacob Palmer, un mujeriego que se acuesta con diferentes mujeres cada noche, aunque una joven llamada Hannah ha rechazado recientemente sus avances. Jacob se apiada de Cal y se ofrece a enseñarle a conquistar mujeres. Finalmente, Cal seduce a una mujer llamada Kate en el bar. Después del encuentro, Cal consigue seducir con éxito a otras mujeres en el bar. Vuelve a ver a Emily en la reunión de padres y profesores de su hijo Robbie, de 13 años. La interacción va bien hasta que descubren que la profesora de Robbie es Kate, quien le revela a Emily que ella y Cal han tenido sexo juntos. Cal confiesa entonces que ha tenido relaciones sexuales con nueve mujeres desde su separación. Emily se va disgustada y comienza a salir activamente con David. Mientras tanto, Hannah, recién licenciada en Derecho, espera que su novio Richard le proponga matrimonio mientras celebran que ha aprobado el examen de abogacía, pero él no lo hace, sino que le ofrece un puesto en su bufete. Ofendida y dolida, Hannah vuelve al bar donde originalmente rechazó las insinuaciones de Jacob y besa a éste apasionadamente.
Al mismo tiempo, Robbie hace numerosos gestos grandilocuentes para intentar ganarse el corazón de su niñera de 17 años, Jessica Riley, que en realidad está enamorada de Cal. Siguiendo el consejo de su compañera de clase Madison, se hace fotos desnuda con expresiones subidas de tono para enviárselas a Cal y las mete en un sobre dentro del cajón de su cómoda. Más tarde, Emily llama a Cal con el pretexto de que necesita ayuda con el piloto de la casa, pero Cal se da cuenta de la artimaña ya que está haciendo jardinería en secreto en la vieja casa por la noche y ve que Emily no necesitaba realmente ninguna ayuda. Al darse cuenta de que ella llamó sólo porque también lo echaba de menos, Cal decide intentar recuperarla. Mientras tanto, Jacob devuelve las llamadas de Cal y le pide consejo sobre cómo tener una relación real y conocer a los padres de su novia. La madre de Jessica, Claire, amiga de Emily, a quien no le gusta Cal, descubre las fotos de Jessica desnuda en el cajón de la cómoda y se las enseña al padre de Jessica, Bernie. Bernie era el mejor amigo de Cal antes de que Claire le hiciera terminar su amistad tras la ruptura. Bernie corre a la residencia de los Weaver para confrontarlo sobre las fotos, con Jessica en su persecución. Cal y sus hijos crean un minigolf improvisado en su patio trasero para recordar a Emily su primera cita. Durante la reunión, Jacob y Hannah aparecen en la casa, y se revela que Hannah es la primera hija de Cal y Emily, nacida nada más salir del instituto. Cal se horroriza de que Jacob esté saliendo con su hija y le prohíbe que lo vea. En ese momento, Bernie aparece y ataca a Cal. Jessica llega y le dice a su padre que Cal no sabía nada de las fotos. Entonces llega David a la escena para devolver el jersey de Emily de una cita anterior. Jacob le pregunta a David si se llama Lindhagen y cuando David responde «sí», Jacob le da un puñetazo en la cara por el dolor que ha causado a Cal. Cal, Jacob, David y Bernie se enzarzan entonces en una pelea que pronto es disuelta por la policía. Cal vuelve a pasar tiempo en el bar y recibe la visita de Jacob, que le confiesa que está enamorado de Hannah y que, como consecuencia, ha empezado a replantearse su vida. Cal responde que se alegra de que Jacob sea un hombre cambiado, pero que no aprueba la relación de Jacob y Hannah, tras haber visto el anterior estilo de vida de Jacob. Jacob se resigna sin albergar malos sentimientos; más bien, expresa su respeto por Cal y lo elogia por ser un gran padre.
En la graduación de octavo grado de Robbie, éste es el salutatorian y da un discurso pesimista sobre cómo ya no cree en el amor verdadero ni en las almas gemelas. Cal lo detiene y, en su lugar, comienza a relatar su noviazgo con Emily al público, diciendo que, aunque no sabe si las cosas funcionarán, nunca se dará por vencido con Emily. Con una fe renovada, Robbie reafirma su amor por Jessica, ante los aplausos del público. Tras la ceremonia, Cal da su bendición a Jacob y Hannah. Jessica le da a Robbie un sobre con las fotos de ella desnuda que originalmente estaban destinadas a Cal para que «pasara por el instituto». Cal y Emily se ríen hablando de los acontecimientos que han sucedido el año pasado, insinuando que podrían volver a estar juntos.