Molécula de cloroformo
El cloroformo, o triclorometano, es un compuesto orgánico con fórmula CHCl3. Es un líquido incoloro, de olor dulce y denso t Es un potente anestésico, euforizante, ansiolítico y sedante cuando se inhala o se ingiere. (Ver Desarrollo del Éter y del Cloroformo).
Estructura
La molécula adopta una geometría molecular tetraédrica similar a la del metano.
Historia
El cloroformo fue sintetizado de forma independiente por varios investigadores hacia 1831: Moldenhawer, un farmacéutico alemán de Frankfurt an der Oder, parece haber producido cloroformo en 1830 mezclando cal clorada (hipoclorito de calcio) con etanol; sin embargo, lo confundió con Chloräther (éter clórico, 1,2-dicloroetano).
Samuel Guthrie, un médico estadounidense de Sackets Harbor, Nueva York, también parece haber producido cloroformo en 1831 haciendo reaccionar cal clorada con etanol, además de constatar sus propiedades anestésicas; sin embargo, también creyó que había preparado éter clórico.
Justus von Liebig llevó a cabo la escisión alcalina del cloral.
Eugène Soubeiran obtuvo el compuesto por la acción de la lejía de cloro tanto sobre el etanol como sobre la acetona.
En 1834, el químico francés Jean-Baptiste Dumas determinó la fórmula empírica del cloroformo y le dio nombre.
En 1835, Dumas preparó la sustancia por la escisión alcalina del ácido tricloroacético. Regnault preparó el cloroformo por cloración del clorometano. En 1842, Robert Mortimer Glover descubrió en Londres las cualidades anestésicas del cloroformo en animales de laboratorio.
En 1847, el obstetra escocés James Y. Simpson fue el primero en demostrar las propiedades anestésicas del cloroformo en seres humanos y ayudó a popularizar el fármaco para su uso en medicina. En la década de 1850, el cloroformo se producía de forma comercial mediante el procedimiento de Liebig, que mantuvo su importancia hasta la década de 1960. En la actualidad, el cloroformo -junto con el diclorometano- se prepara exclusivamente y a gran escala mediante la cloración de metano y clorometano.
Uso como disolvente
El hidrógeno unido al carbono en el cloroformo participa en el enlace de hidrógeno. En todo el mundo, el cloroformo también se utiliza en formulaciones de pesticidas, como disolvente de grasas, aceites, caucho, alcaloides, ceras, gutapercha y resinas, como agente de limpieza, fumigante de cereales, en extintores y en la industria del caucho. El CDCl3 es un disolvente común utilizado en la espectroscopia de RMN.
El cloroformo como anestésico
Las cualidades anestésicas del cloroformo se describieron por primera vez en 1842 en una tesis de Robert Mortimer Glover, que ganó la Medalla de Oro de la Sociedad Harveian de ese año. Glover también llevó a cabo experimentos prácticos con perros para demostrar sus teorías. Glover refinó aún más sus teorías y las presentó en la tesis para su doctorado en la Universidad de Edimburgo en el verano de 1847. El obstetra escocés James Young Simpson fue uno de los encargados de leer la tesis, pero más tarde afirmó no haberla leído nunca y haber llegado a sus conclusiones de forma independiente. En mayo de 1848, Robert Halliday Gunning hizo una presentación ante la Sociedad Médico-Quirúrgica de Edimburgo tras una serie de experimentos de laboratorio en conejos que confirmaron los hallazgos de Glover y también refutaron las afirmaciones de originalidad de Simpson. El uso del cloroformo durante la cirugía se extendió rápidamente a partir de entonces en Europa. En la década de 1850, el cloroformo se utilizó durante el nacimiento de los dos últimos hijos de la reina Victoria.