21.7 : Chimie des amides

Notes d’étude

Comme le chapitre qui traite des acides aminés et des protéines est facultatif, il vous est possible de terminer ce cours sans étudier ces composés en détail. Cependant, en raison de leur importance dans les systèmes biologiques, il est essentiel pour tous les étudiants qui terminent ce cours d’avoir une certaine connaissance de leur structure et de leurs propriétés.

Lorsque nous parlons d’acides aminés, nous faisons généralement référence aux α-aminoacides, c’est-à-dire aux composés dans lesquels un groupe amino (NH2) et un groupe carboxyle sont attachés au même atome de carbone :

Notez que ces composés contiennent un atome de carbone chiral (sauf si R = H). On peut considérer que les protéines sont constituées de résidus d’acides aminés reliés par des liaisons amides (ou peptides). Ces liaisons peptidiques sont constituées exactement des mêmes unités structurelles que l’on retrouve dans les amides secondaires

Note : Bien que les termes amide secondaire et amide tertiaire aient été utilisés ici, cet usage n’est pas en accord avec les recommandations de l’UICPA. Selon l’UICPA, l’amide secondaire présenté ci-dessus doit être désigné comme un amide primaire N-substitué, et l’amide tertiaire doit être désigné comme un amide primaire N, N-disubstitué. L’UICPA réserve le terme amide secondaire aux composés du type

En raison de la présence de la liaison amide dans les protéines,

on peut s’attendre à ce que les propriétés de ces composés ressemblent à celles des amides secondaires.

Un lactame est un amide cyclique, de la même manière qu’une lactone est un ester cyclique:

Parmi les molécules les plus importantes qui contiennent des cycles lactames, on trouve les pénicillines :

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