5.1 : Isomères - Chimie LibreTexts

Isomères optiques

Les stéréoisomères qui ne sont pas des isomères géométriques sont appelés isomères optiques. Les isomères optiques diffèrent par le placement des groupes substitués autour d’un ou plusieurs atomes de la molécule. Ils ont été baptisés ainsi en raison de leurs interactions avec la lumière à polarisation plane. Les isomères optiques sont étiquetés énantiomères ou diastéréomères.

Les énantiomères sont des images miroir non superposables. Un exemple courant d’une paire d’énantiomères est celui de vos mains. Vos mains sont des images miroir l’une de l’autre mais peu importe comment vous tournez, tordez ou faites pivoter vos mains, elles ne sont pas superposables.

Figure \(\PageIndex{5}\) : Deux modèles qui sont des images miroir et superposables. Puisqu’ils sont superposables, ils sont la même molécule et ne sont pas des isomères.

Figure \(\PageIndex{6}\) : Vos mains et certaines molécules sont des images miroir mais ne sont pas superposables. Ces paires de molécules sont appelées énantiomères.

Les objets qui ont des images miroir non superposables sont dits chiraux. Lorsque l’on examine une molécule, les atomes de carbone auxquels sont attachés quatre groupes uniques sont considérés comme chiraux. Regardez la figure ci-dessous pour voir un exemple de molécule chirale. Notez que nous devons regarder au-delà du premier atome attaché à l’atome de carbone central. Les quatre cercles indiquent les quatre groupes uniques attachés à l’atome de carbone central, qui est chiral.

Figure \(\PageIndex{7}\) : Un carbone chiral possède quatre groupes uniques attachés à lui.

Un autre type d’isomère optique est constitué par les diastéréoisomères, qui sont des isomères optiques sans image miroir. Les diastéréoisomères ont un arrangement différent autour d’un ou plusieurs atomes alors que certains des atomes ont le même arrangement. Comme le montre la figure ci-dessous, notez que l’orientation des groupes sur les premier et troisième carbones est différente mais que le deuxième reste le même, il ne s’agit donc pas de la même molécule. Le coin plein indique un groupe qui sort de la page/écran vers vous et la ligne pointillée indique qu’un groupe s’éloigne de vous » derrière » la page/écran.

Figure \(\PageIndex{8}\) : Les diastéréoisomères diffèrent sur un ou plusieurs atomes. Ces molécules ne sont pas des images miroir et elles ne sont pas superposables. Ce sont des isomères optiques car ils ont la même connectivité entre les atomes mais un arrangement différent des groupes substituants.

Les épimères sont un sous-groupe de diastéréoisomères qui ne diffèrent qu’à un seul endroit. Tous les épimères sont des diastéréomères mais tous les diastéréomères ne sont pas des épimères.

Figure \(\PageIndex{9}\) : Les épimères ont un arrangement différent autour d’un atome, tandis que les arrangements autour des autres atomes sont les mêmes.

Figure \(\PageIndex{10}\) : Diagramme montrant la division des stéréo-isomères (également appelés isomères optiques).

Isomères optiques

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