Molécule de chloroforme

Le chloroforme, ou trichlorométhane, est un composé organique de formule CHCl3. C’est un liquide incolore, d’odeur douce et dense t C’est un puissant anesthésique, euphorisant, anxiolytique et sédatif lorsqu’il est inhalé ou ingéré. (Voir développement de l’éther et du chloroforme).

Structure

La molécule adopte une géométrie moléculaire tétraédrique similaire à celle du méthane.

Histoire

Le chloroforme a été synthétisé indépendamment par plusieurs chercheurs vers 1831 : Moldenhawer, un pharmacien allemand de Francfort-sur-l’Oder, semble avoir produit du chloroforme en 1830 en mélangeant de la chaux chlorée (hypochlorite de calcium) avec de l’éthanol ; cependant, il l’a confondu avec le Chloräther (éther chlorique, 1,2-dichloroéthane).

Samuel Guthrie, un médecin américain de Sackets Harbor, dans l’État de New York, semble également avoir produit du chloroforme en 1831 en faisant réagir de la chaux chlorée avec de l’éthanol, tout en notant ses propriétés anesthésiques ; cependant, il croyait aussi avoir préparé de l’éther chlorique.

Justus von Liebig réalisa la scission alcaline du chloral.

Eugène Soubeiran obtint le composé par l’action de l’eau de Javel sur l’éthanol et l’acétone.

En 1834, le chimiste français Jean-Baptiste Dumas détermine la formule empirique du chloroforme et le nomme.

En 1835, Dumas prépare la substance par le clivage alcalin de l’acide trichloracétique. Regnault a préparé le chloroforme par la chloration du chlorométhane. En 1842, Robert Mortimer Glover, à Londres, découvre les qualités anesthésiques du chloroforme sur des animaux de laboratoire.

En 1847, l’obstétricien écossais James Y. Simpson est le premier à démontrer les propriétés anesthésiques du chloroforme sur l’homme et contribue à populariser le médicament pour son utilisation en médecine. Dans les années 1850, le chloroforme était produit à des fins commerciales selon le procédé de Liebig, qui a conservé son importance jusque dans les années 1960. Aujourd’hui, le chloroforme – ainsi que le dichlorométhane – est préparé exclusivement et à grande échelle par la chloration du méthane et du chlorométhane.

Utilisation comme solvant

L’hydrogène attaché au carbone dans le chloroforme participe à la liaison hydrogène. Dans le monde entier, le chloroforme est également utilisé dans les formulations de pesticides, comme solvant pour les graisses, les huiles, le caoutchouc, les alcaloïdes, les cires, la gutta-percha et les résines, comme agent nettoyant, fumigant pour les céréales, dans les extincteurs et dans l’industrie du caoutchouc. Le CDCl3 est un solvant courant utilisé en spectroscopie RMN.

Le chloroforme comme anesthésiant

Les qualités anesthésiantes du chloroforme ont été décrites pour la première fois en 1842 dans une thèse de Robert Mortimer Glover, qui a remporté la médaille d’or de la Harveian Society pour cette année-là. Glover a également entrepris des expériences pratiques sur des chiens pour prouver ses théories. Glover a affiné ses théories et les a présentées dans sa thèse de doctorat à l’université d’Édimbourg au cours de l’été 1847. L’obstétricien écossais James Young Simpson était l’une des personnes tenues de lire la thèse, mais il a affirmé par la suite n’avoir jamais lu la thèse et être arrivé à ses conclusions de manière indépendante. En mai 1848, Robert Halliday Gunning fit une présentation à la Medico-Chirurgical Society of Edinburgh à la suite d’une série d’expériences de laboratoire sur des lapins qui confirmèrent les conclusions de Glover et réfutèrent également les prétentions d’originalité de Simpson. L’utilisation du chloroforme en chirurgie s’est rapidement développée par la suite en Europe. Dans les années 1850, le chloroforme a été utilisé lors de la naissance des deux derniers enfants de la reine Victoria.