21.7: Chimica delle ammidi

Appunti di studio

Come il capitolo che tratta degli aminoacidi e delle proteine è opzionale, è possibile completare questo corso senza studiare questi composti in dettaglio. Tuttavia, a causa della loro importanza nei sistemi biologici, è essenziale per tutti gli studenti che completano questo corso avere qualche conoscenza della loro struttura e proprietà.

Quando parliamo di aminoacidi, ci riferiamo generalmente agli α-aminoacidi; cioè, composti in cui un gruppo amminico (NH2) e un gruppo carbossilico sono attaccati allo stesso atomo di carbonio:

Nota che tali composti contengono un atomo di carbonio chirale (a meno che R = H). Le proteine possono essere considerate come costituite da residui di amminoacidi uniti da legami ammidici (o peptidici). Questi legami peptidici consistono esattamente delle stesse unità strutturali che troviamo nelle ammidi secondarie

Nota: sebbene i termini ammide secondaria e ammide terziaria siano stati usati qui, questo uso non è in accordo con le raccomandazioni IUPAC. Secondo IUPAC, l’ammide secondaria mostrata sopra dovrebbe essere indicata come un’ammide primaria N-sostituita, e l’ammide terziaria dovrebbe essere indicata come un’ammide primaria N, N-disostituita. IUPAC riserva il termine ammide secondaria ai composti del tipo

A causa della presenza del legame ammidico nelle proteine,

possiamo aspettarci che le proprietà di questi composti assomiglino a quelle delle ammidi secondarie.

Un lattame è un’ammide ciclica, così come un lattone è un estere ciclico:

Tra le molecole più importanti che contengono anelli lattamici ci sono le penicilline: