5.1: Isomeri
Isomeri ottici
Gli stereoisomeri che non sono isomeri geometrici sono conosciuti come isomeri ottici. Gli isomeri ottici differiscono nella disposizione dei gruppi sostituiti intorno a uno o più atomi della molecola. Hanno ricevuto il loro nome a causa delle loro interazioni con la luce polarizzata in piano. Gli isomeri ottici sono etichettati come enantiomeri o diastereomeri.
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili. Un esempio comune di una coppia di enantiomeri sono le tue mani. Le tue mani sono immagini speculari l’una dell’altra, ma non importa come le giri, le torci o le ruoti, non sono sovrapponibili.
Gli oggetti che hanno immagini speculari non sovrapponibili sono chiamati chirali. Quando si esamina una molecola, gli atomi di carbonio con quattro gruppi unici attaccati sono considerati chirali. Guarda la figura qui sotto per vedere un esempio di una molecola chirale. Notate che dobbiamo guardare oltre il primo atomo attaccato all’atomo di carbonio centrale. I quattro cerchi indicano i quattro gruppi unici attaccati all’atomo di carbonio centrale, che è chirale.
Un altro tipo di isomero ottico sono i diastereomeri, che sono isomeri ottici non a specchio. I diastereomeri hanno una disposizione diversa intorno a uno o più atomi mentre alcuni degli atomi hanno la stessa disposizione. Come mostrato nella figura qui sotto, notate che l’orientamento dei gruppi sul primo e sul terzo carbonio sono diversi ma il secondo rimane lo stesso, quindi non sono la stessa molecola. Il cuneo solido indica un gruppo che esce dalla pagina/schermo verso di voi e la linea tratteggiata indica che un gruppo si sta allontanando da voi “dietro” la pagina/schermo.
Gli epimeri sono un sottogruppo di diastereomeri che differiscono solo in una posizione. Tutti gli epimeri sono diastereomeri ma non tutti i diastereomeri sono epimeri.
