Crazy, Stupid, Love

Cal Weaver è un uomo di mezza età a cui la moglie Emily dice di averlo tradito con un collega, David Lindhagen, e che vuole il divorzio. Dopo essersi trasferito nel suo appartamento, con il figlio Robbie e la figlia Molly a casa di Emily, Cal va in un bar sera dopo sera, parlando ad alta voce del suo divorzio, finché non attira l’attenzione di un giovane uomo di nome Jacob Palmer, un donnaiolo che va a letto con donne diverse ogni notte, anche se una giovane donna di nome Hannah ha recentemente respinto le sue avances. Jacob ha pietà di Cal e si offre di insegnargli come rimorchiare le donne. Alla fine Cal seduce una donna di nome Kate al bar. Dopo l’incontro, Cal riesce a sedurre con successo altre donne al bar. Rivede Emily alla conferenza genitori-insegnanti del loro figlio tredicenne Robbie. L’interazione va bene fino a quando scoprono che l’insegnante di Robbie è Kate, che rivela a Emily che lei e Cal hanno fatto sesso insieme. Cal poi confessa di aver fatto sesso con nove donne dalla loro separazione. Emily se ne va disgustata e inizia a frequentare attivamente David. Nel frattempo, Hannah, una recente laureata in legge, si aspetta che il suo ragazzo Richard le faccia una proposta di matrimonio mentre festeggiano il superamento dell’esame di abilitazione, ma lui non lo fa, offrendole invece una posizione nel suo studio legale. Offesa e ferita, Hannah torna al bar dove originariamente aveva respinto le avances di Jacob e lo bacia appassionatamente.

Al tempo stesso, Robbie fa numerosi grandi gesti per cercare di conquistare il cuore della sua babysitter 17enne, Jessica Riley, che in realtà ha una cotta per Cal. Su consiglio della sua compagna di classe Madison, scatta delle foto di se stessa nuda con espressioni volgari da inviare a Cal e le nasconde in una busta nel cassetto del suo armadio. Più tardi, Emily chiama Cal con la scusa di aver bisogno di aiuto con la luce pilota della casa, ma Cal vede attraverso lo stratagemma poiché sta segretamente facendo giardinaggio nella vecchia casa di notte e vede che Emily non ha davvero bisogno di aiuto. Rendendosi conto che lei ha chiamato solo perché anche lei sentiva la sua mancanza, Cal decide di provare a riconquistarla. Nel frattempo, Jacob risponde alle chiamate di Cal e chiede consigli su come avere una vera relazione e incontrare i genitori della sua ragazza. La madre di Jessica, Claire, amica di Emily, che non ama Cal, scopre le foto di Jessica nuda nel cassetto del comò e le mostra al padre di Jessica, Bernie. Bernie era il migliore amico di Cal prima che Claire gli facesse interrompere la loro amicizia all’indomani della rottura. Bernie si precipita alla residenza dei Weaver per affrontarlo riguardo alle foto, con Jessica all’inseguimento. Cal e i suoi figli creano un set di mini golf improvvisato nel loro cortile per ricordare ad Emily il loro primo appuntamento. Durante il raduno, Jacob e Hannah si presentano a casa, e Hannah si rivela essere la prima figlia di Cal ed Emily, nata da loro subito dopo il liceo. Cal è sconvolto dal fatto che Jacob esca con sua figlia e le proibisce di vederlo. In quel momento, Bernie arriva e attacca Cal. Jessica arriva e dice a suo padre che Cal non sapeva nulla delle foto. Poi David arriva sulla scena per restituire il maglione di Emily da un precedente appuntamento. Jacob chiede a David se si chiama Lindhagen e quando David risponde “sì”, Jacob gli dà un pugno in faccia per il dolore che ha causato a Cal. Cal, Jacob, David e Bernie sono coinvolti in una rissa che viene presto interrotta dalla polizia. Cal ricomincia a passare il tempo al bar e riceve la visita di Jacob, che gli confessa di essere innamorato di Hannah e che di conseguenza ha iniziato a rivalutare la sua vita. Cal risponde che è felice che Jacob sia un uomo cambiato, ma non approva la relazione tra Jacob e Hannah, avendo visto il precedente stile di vita di Jacob. Jacob si dimette senza nutrire alcun rancore; piuttosto, esprime il suo rispetto per Cal e lo elogia per essere un ottimo padre.

Al diploma di terza media di Robbie, Robbie è il salutatore e fa un discorso pessimistico su come non crede più nel vero amore e nelle anime gemelle. Cal lo ferma e comincia invece a raccontare al pubblico il suo corteggiamento con Emily, dicendo che, anche se non sa se le cose funzioneranno, non rinuncerà mai a Emily. Con rinnovata fede, Robbie riafferma il suo amore per Jessica, tra gli applausi del pubblico. Dopo la cerimonia, Cal dà a Jacob e Hannah la sua benedizione. Jessica dà a Robbie una busta contenente le sue foto nude che erano originariamente destinate a Cal per “fargli superare il liceo”. Cal ed Emily si fanno una risata parlando degli eventi che sono accaduti nell’ultimo anno, lasciando intendere che potrebbero tornare insieme.