Molecola di cloroformio
Il cloroformio, o triclorometano, è un composto organico con formula CHCl3. È un liquido incolore, dall’odore dolce e denso. È un potente anestetico, euforizzante, ansiolitico e sedativo quando inalato o ingerito. (Vedi Sviluppo di Etere e Cloroformio).
Struttura
La molecola adotta una geometria molecolare tetraedrica simile a quella del metano.
Storia
Il cloroformio fu sintetizzato indipendentemente da diversi ricercatori intorno al 1831: Moldenhawer, un farmacista tedesco di Francoforte sull’Oder, sembra aver prodotto il cloroformio nel 1830 mescolando calce clorata (ipoclorito di calcio) con etanolo; tuttavia, lo scambiò per Chloräther (etere clorico, 1,2-dicloroetano).
Samuel Guthrie, un medico americano di Sackets Harbor, New York, sembra anche aver prodotto il cloroformio nel 1831 facendo reagire la calce clorata con l’etanolo, oltre a notare le sue proprietà anestetiche; tuttavia, credeva anche di aver preparato l’etere clorico.
Justus von Liebig realizzò la scissione alcalina del cloralio.
Eugène Soubeiran ottenne il composto dall’azione della candeggina di cloro sia sull’etanolo che sull’acetone.
Nel 1834, il chimico francese Jean-Baptiste Dumas determinò la formula empirica del cloroformio e gli diede un nome.
Nel 1835, Dumas preparò la sostanza per scissione alcalina dell’acido tricloroacetico. Regnault preparò il cloroformio per clorurazione del clorometano. Nel 1842, Robert Mortimer Glover a Londra scoprì le qualità anestetiche del cloroformio sugli animali da laboratorio.
Nel 1847, l’ostetrico scozzese James Y. Simpson fu il primo a dimostrare le proprietà anestetiche del cloroformio sugli esseri umani e contribuì a rendere popolare il farmaco per l’uso in medicina. Negli anni 1850, il cloroformio veniva prodotto su base commerciale utilizzando la procedura Liebig, che mantenne la sua importanza fino agli anni ’60. Oggi, il cloroformio – insieme al diclorometano – è preparato esclusivamente e su larga scala dalla clorurazione del metano e del clorometano.
Uso come solvente
L’idrogeno attaccato al carbonio nel cloroformio partecipa al legame idrogeno. In tutto il mondo, il cloroformio è anche usato in formulazioni di pesticidi, come solvente per grassi, oli, gomma, alcaloidi, cere, guttaperca e resine, come agente di pulizia, fumigante per cereali, negli estintori e nell’industria della gomma. CDCl3 è un solvente comune usato nella spettroscopia NMR.
Il cloroformio come anestetico
Le qualità anestetiche del cloroformio furono descritte per la prima volta nel 1842 in una tesi di Robert Mortimer Glover, che vinse la medaglia d’oro della Harveian Society per quell’anno. Glover intraprese anche degli esperimenti pratici sui cani per provare le sue teorie. Glover affinò ulteriormente le sue teorie e le presentò nella tesi di dottorato all’Università di Edimburgo nell’estate del 1847. L’ostetrico scozzese James Young Simpson era una delle persone tenute a leggere la tesi, ma in seguito affermò di non averla mai letta e di essere giunto alle sue conclusioni in modo indipendente. Nel maggio del 1848, Robert Halliday Gunning fece una presentazione alla Società Medico-Chirurgica di Edimburgo a seguito di una serie di esperimenti di laboratorio sui conigli che confermavano le scoperte di Glover e confutavano anche le pretese di originalità di Simpson. L’uso del cloroformio durante la chirurgia si espanse rapidamente in Europa. Negli anni 1850, il cloroformio fu usato durante la nascita degli ultimi due figli della regina Vittoria.