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21.7: アミドの化学

学習上の注意

アミノ酸とタンパク質を扱った章は選択式なので、これらの化合物を詳しく勉強しなくてもこのコースを修了することは可能です。

アミノ酸とタンパク質の章は選択式ですので、これらの化合物を詳しく勉強しなくても、このコースを修了することは可能です。

アミノ酸というと、一般的にはα-アミノ酸を指します。つまり、アミノ(NH2)基とカルボキシル基が同じ炭素原子に結合した化合物です。

アミドの一般的な構造

このような化合物には不斉炭素原子が含まれていることに注意してください(R = Hの場合を除く)。 タンパク質は、アミノ酸残基がアミド(またはペプチド)リンクで結合していると考えることができます。 このペプチドリンクは、二級アミドに見られるのと全く同じ構造単位で構成されています

ペプチドリンクと一級アミド、二級アミド、三級アミド

注:ここでは二級アミド、三級アミドという用語を使っていますが、この使い方はIUPACの推奨とは一致しません。 IUPACによると、上記の2級アミドはN-substituted primary amide、3級アミドはN, N-disubstituted primary amideと呼ぶべきであるとされています。 IUPACでは、このようなタイプの化合物に対して二次アミドという用語を留保しています

official structure of a secondary amide

タンパク質にはアミド結合が存在するからです。

アミド結合

これらの化合物の特性は、二級アミドに似ていると期待できます。

ラクタムは、ラクトンが環状エステルであるのと同じように、環状アミドです

a lactam and a lactone

ラクタム環を含む最も重要な分子の一つは、ペニシリンです。

ペニシリンGの構造

structure of penicillin Gdiv

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