Crazy, Stupid, Love

カル・ウィーバーは、妻のエミリーから同僚のデビッド・リンドハーゲンと浮気したことを告げられ、離婚したいと思っている中年男性である。 息子のロビーと娘のモリーはエミリーの家に泊まり、自分のアパートに引っ越したカルは、夜な夜なバーに通い、大声で離婚の話をしているうちに、ジェイコブ・パーマーという若い男の目に留まる。ジェイコブは、ハンナという若い女性には最近断られたものの、毎晩違う女性と寝ている女たらし。 ジェイコブはカルに同情し、ナンパの仕方を教えてくれるという。 やがてCalは、バーでKateという女性を口説く。 その後、Calはバーで他の女性を口説くことに成功する。 13歳の息子Robbieの保護者会でEmilyと再会する。 交流は順調だったが、ロビーの担任がケイトであることが判明し、ケイトはエミリーにカルとセックスしたことがあると明かす。 そしてカルは、別れてから9人の女性とセックスしたことを告白する。 エミリーは嫌気がさして去り、デビッドと積極的に付き合い始める。 一方、ロースクールを卒業したばかりのハンナは、恋人のリチャードが司法試験合格を祝って結婚を申し込んでくると思っていたが、彼はそうはせず、代わりに自分の法律事務所で働くことを提案する。

その頃、ロビーは、17歳のベビーシッター、ジェシカ・ライリーの心を掴もうと、数々の大げさな行動に出ていた。 同級生のマディソンのアドバイスで、カルに送るために自分のエッチな表情のヌード写真を撮り、ドレッサーの引き出しの中の封筒にしまっておく。 後日、エミリーは家のパイロットランプの修理を手伝ってほしいという名目でキャルに電話をかけるが、キャルは夜中に古い家で密かにガーデニングをしていたため、エミリーが本当は何の助けも必要としていないことを見抜いてしまう。 エミリーが電話をかけてきたのは、自分も寂しかったからだと気づいたカルは、彼女を取り戻そうと決意する。 一方、ジェイコブはカルの電話に出て、本当の恋愛をしたい、恋人の両親に会いたいと相談してくる。 ジェシカの母クレアは、カルを嫌っているエミリーと友達で、ドレッサーの引き出しからジェシカの裸の写真を発見し、ジェシカの父バーニーに見せる。 バーニーはカルの親友だったが、クレアのせいでその友情に終止符が打たれてしまう。 バーニーは写真のことを問いただすためにウィーバー邸に駆けつけ、ジェシカも追いかける。 カルと子供たちは、エミリーに初めてのデートを思い出させるために、裏庭ににわか作りのミニゴルフセットを作る。 その集まりの最中、ジェイコブとハンナが家に現れ、ハンナはカルとエミリーが高校を卒業してすぐに産んだ長女であることが明かされる。 ジェイコブが自分の娘と付き合っていることに愕然としたカルは、彼女が彼に会うことを禁止する。 その時、バーニーが現れ、カルを襲う。 そこへジェシカがやってきて、カルが写真のことを何も知らなかったことを父に伝える。 そこへ、以前デートしたエミリーのセーターを返すために、デビッドが登場する。 ジェイコブはデビッドにリンドハーゲンという名前かと尋ね、デビッドが「そうだ」と答えると、ジェイコブはキャルを苦しめた彼の顔を殴る。 その後、Cal、Jacob、David、Bernieの4人は喧嘩になり、すぐに警察が仲裁に入った。 再びバーで過ごすようになったCalは、Jacobの訪問を受ける。Jacobはハンナに恋をしていることを告白し、その結果、自分の人生を見直し始めているという。 キャルは、ジェイコブが変わったことは嬉しいが、ジェイコブのかつての生活ぶりを見ているだけに、ジェイコブとハンナの交際を認められないと答える。

Robbieの中学2年生の卒業式では、Robbieは卒業生代表として、もう真実の愛やソウルメイトは信じられないと悲観的なスピーチをする。 それを止めたカルは、「うまくいくかどうかはわからないが、エミリーのことは決してあきらめない」と、エミリーとの交際を聴衆に語り始める。 信念を新たにしたロビーは、ジェシカへの愛を再確認し、会場の拍手喝采を浴びる。 式典の後、カルはジェイコブとハンナに祝福を与える。 ジェシカはロビーに、本来カルに渡すはずだった “高校生活を送るための “自分のヌード写真が入った封筒を渡す。 キャルとエミリーは、この1年の出来事を話して笑い合い、復縁をほのめかす。