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ラツィオ州の山中にドラマチックに位置するこの美しい修道院は、ベネディクト教団の最初の修道院でした。 529年、ヨーロッパの守護聖人であり、西欧における修道主義の創始者とされるヌルシアの聖ベネディクトによって設立されました。

建立から50年も経たないうちにロンバルディア人の侵攻を受け、居住していた修道士たちはローマに逃れました。

建設から50年も経たないうちに、侵入してきたロンバルディア人に略奪され、修道士たちはローマに逃れました。718年に修道院は再建されましたが、833年にサラセン人（中世のイスラム教徒）に略奪され、焼き払われて再び放棄されました。 その後、949年に教皇アガペトゥス2世の要請により、再び修道院が再建された。 11世紀から12世紀にかけて、イタリアで最も重要な宗教施設の一つとなり、世俗的にも大きな領土を獲得した。

13世紀に入ると修道院は衰退し、1349年の地震で再び破壊され、20年後に再建されました。17世紀には大規模な改修工事が行われ、ナポリ・バロック建築の代表的な建物となりました。 しかし、1799年、修道院は再びナポレオン軍に略奪されてしまう。

第二次世界大戦中の1944年、この修道院はヨーロッパ戦線で最も悲劇的な戦いの舞台となりました。 連合国側は、修道院内にドイツ軍が潜んでいると勘違いし、修道院に避難してきた多くの民間人を収容していたこの修道院を猛攻撃したのです。

戦後、モンテカッシーノ修道院は最後に再建されました。

戦後、モンテカッシーノ修道院は最後に再建され、現在はカッシーノを見下ろす山の頂上にあります。 聖ベネディクトとその双子の妹、聖スコラスティカの遺骨が保管されています。これらの遺骨は、修道院の長い激動の歴史の中で、なんとか生き延びることができました。