クロロホルムの分子

クロロホルム（トリクロロメタン）は、CHCl3という式で表される有機化合物です。 無色で甘い香りのする濃厚な液体で、吸入または摂取すると強力な麻酔作用、陶酔作用、抗不安作用、鎮静作用があります。 エーテルとクロロホルムの開発を参照）。

構造

分子はメタンに似た四面体の分子構造をとっている。

歴史

クロロホルムは1831年頃、数人の研究者によって独自に合成されました。 フランクフルト・アン・デア・オーデル出身のドイツ人薬剤師モルデンハワーは、1830年に塩素化石灰（次亜塩素酸カルシウム）とエタノールを混合してクロロホルムを製造したようですが、クロロエーテル（塩素系エーテル、1,2-ジクロロエタン）と間違えていました。

サミュエル・ガスリー（Samuel Guthrie）も、1831年に塩素化石灰とエタノールを反応させてクロロホルムを製造し、その麻酔作用を指摘したようですが、彼はクロルエーテルを調製したとも考えていたようです。

ユストゥス・フォン・リービッヒは、クロラールのアルカリ分解を行った。

ユーゲン・スベイランは、エタノールとアセトンに塩素系漂白剤を作用させて、この化合物を得た。

1834年、フランスの化学者Jean-Baptiste Dumasがクロロホルムの経験式を決定し、命名した。

1835年、Dumasはトリクロロ酢酸のアルカリ分解によってこの物質を調製した。

1835年、デュマはトリクロロ酢酸のアルカリ分解によりクロロホルムを調製し、レグノーはクロロメタンの塩素化によりクロロホルムを調製しました。

1842年、ロンドンのロバート・モーティマ・グローバーが実験動物にクロロホルムの麻酔作用を発見し、1847年にはスコットランドの産科医ジェームズ・Y・シンプソンが初めて人間にクロロホルムの麻酔作用を証明し、医療用として普及させた。 1850年代には、リービッヒ方式でクロロホルムが商業的に生産されるようになり、1960年代までその重要性を保っていました。 現在では、クロロホルムはジクロロメタンとともに、メタンとクロロメタンの塩素化によって大規模に製造されています。

溶剤としての利用

クロロホルムの炭素に結合している水素は、水素結合に関与しています。 世界的には、農薬の調合、油脂・ゴム・アルカロイド・ワックス・ガッタパーチャ・樹脂などの溶剤、洗浄剤、穀物燻蒸剤、消火器、ゴム工業などにも使用されている。 CDCl3は、NMR分光法で使用される一般的な溶媒です。

麻酔薬としてのクロロホルム

クロロホルムの麻酔作用については、1842年にロバート・モーティマ・グローバーが論文で初めて発表し、その年のハーヴェイアン協会のゴールドメダルを受賞した。 グラバーは、自分の理論を証明するために、犬を使った実践的な実験も行った。 グラバーはさらに理論を練り上げ、1847年の夏にエディンバラ大学で博士論文として発表した。 スコットランドの産科医ジェームズ・ヤング・シンプソンは、論文を読むことを要求された人物の一人であったが、後に論文を読んだことはなく、独自に結論を出したと主張している。 1848年5月、ロバート・ハリデイ・ガニングは、ウサギを使った一連の実験結果をエディンバラのMedico-Chirurgical Societyで発表し、グラバーの発見を確認するとともに、シンプソンの独創性の主張に反論した。 その後、ヨーロッパでは手術中のクロロホルムの使用が急速に拡大していった。 1850年代には、ヴィクトリア女王の最後の2人の子供の出産時にもクロロホルムが使用されました。