単糖類
デオキシリボースなどの一部の例外を除き、単糖類は以下の化学式で表される。 (CH2O)x (通常はx ≥ 3)である。
エネルギー源として、またデンプンやグリコーゲン、セルロースの合成に使われるグルコースはヘキソースである。 リボースとデオキシリボース（それぞれRNAとDNAに含まれる）は五炭糖である。 ヘプトースの例としては、ケトース、マンノヘプツロース、セドヘプツロースなどがある。 炭素数が8以上の単糖は非常に不安定なため、ほとんど観察されない。
直鎖型単糖
単純な単糖は、分岐していない直鎖状の炭素骨格を持ち、残りの炭素原子に1つのカルボニル(C=O)官能基と1つのヒドロキシル(OH)官能基を持つ。 したがって、単純な単糖の分子構造は、H(CHOH)n(C=O)(CHOH)mH(n+1+m=x)と書くことができ、その元素式はCxH2xOxとなる。
慣習的に、炭素原子はC=O基に最も近い端から、骨格に沿って1からxまで番号が付けられる。
カルボニルが1位の場合（つまり、nまたはmがゼロの場合）、分子はホルミル基H(C=O)-で始まり、技術的にはアルデヒドである。 その場合、その化合物はアルドースと呼ばれる。 そうでなければ、分子は2つの炭素の間にケト基（カルボニル-(C=O)-）を持つ。その場合、それは正式にはケトンであり、ケトースと呼ばれる。
上記の様々な分類を組み合わせることで、「アルドヘキソース」や「ケトトリオース」などの名称が生まれます。
開鎖単糖のより一般的な命名法は、炭素数を示すギリシャ語の接頭辞(tri-, tetr-, pent-, hex-など)と、アルドースには”-ose”、ケトースには”-ulose “という接尾辞を組み合わせたものです。 後者の場合、カルボニルが2位でない場合は、その位置を数字の接尾辞で表します。 例えば、H(C=O)(CHOH)4Hはペントース、H(CHOH)(C=O)(CHOH)3Hはペンチュロース、H(CHOH)2(C=O)(CHOH)2Hはペント-3-ウロースとなるわけです。
開鎖立体異性体
同一の分子グラフ（同一の鎖長、同一のカルボニル位置）を持つ2つの単糖であっても、分子の空間的な向きが異なる異なる立体異性体になることがあります。 これは、分子内に立体中心が存在する場合に限られる。具体的には、炭素原子がキラル（4つの異なる分子部分構造に結合している）である場合である。 これらの4つの結合は、空間的に2つの配向を持つことができ、その配向はそれぞれのハンドネスによって区別される。
例えば、トリケトースH(CHOH)(C=O)(CHOH)H(グリセリン、ジヒドロキシアセトン)は、立体中心を持たないため、単一の立体異性体として存在します。 もう一つのトリオースであるアルドースH(C=O)(CHOH)2H(グリセルアルデヒド)は、中心となる2番の不斉炭素が1つあり、その炭素は基-H、-OH、-C(OH)H2、-(C=O)Hと結合している。 そのため、分子が互いに鏡像である2つの立体異性体として存在する（左手と右手の手袋のように）。 炭素数が4以上の単糖類は、複数の不斉炭素を含むことがあるため、通常は2つ以上の立体異性体が存在する。
フィッシャー投影は、各キラル炭素のハンドネスがよく指定されるように、非環状単糖の骨格式を描く体系的な方法です。
ほとんどの立体異性体は、それ自体が不斉である（鏡像とは異なる）。
ほとんどの立体異性体は、それ自体が不斉（鏡像とは異なる）であり、フィッシャー投影法では、2つの鏡像異性体は、すべての不斉水酸基の位置が右から左に反転している点で異なる。
ほとんどの立体異性体は鏡像のペアで配置されますが、キラルでない立体異性体の中には、キラルな中心を持っているにもかかわらず、鏡像と同一のものがあります。 これは、3-ケトペントースH(CHOH)2(CO)(CHOH)2Hのように、分子グラフが左右対称で、2つの部分が鏡像になっている場合に起こります。 その場合、ミラーリングは半回転に相当する。
鏡像でない立体異性体は、キラルでない環境でも、通常、異なる化学的性質を持っています。
鏡像異性体は、非キラルであっても化学的性質が異なることが多く、鏡像異性体と非キラル立体異性体にはそれぞれ固有の単糖名が付けられています。 例えば、アルドヘキソースの立体異性体は16種類存在するが、「グルコース」という名称は、鏡像のアルドヘキソースの特定のペアを意味する。 フィッシャー投影では、グルコースの2つの異性体のうち、一方は水酸基がC3の左に、C4とC5の右にあり、もう一方はその逆のパターンを持つ。
一般的に、n個の非対称な炭素を持つ単糖は2n個の立体異性体を持つ。 アルドース単糖の開鎖立体異性体の数は、同じ長さのケトース単糖のそれよりも1つだけ多い。 すべてのケトースには2(n-3)個の立体異性体が存在し、n > 2は炭素数です。
単糖類の構成
多くのキラル分子と同様に、グリセルアルデヒドの2つの立体異性体は、溶液中であっても、直線偏光を通過させると、偏光方向が徐々に回転する。 2つの立体異性体は、回転の感覚に応じてD-とL-という接頭辞が付けられている。 D-グリセルアルデヒドはデキストロマトリー（偏光軸を時計回りに回転させる）、L-グリセルアルデヒドはレボロマトリー（反時計回りに回転させる）です。
D-とL-の接頭辞は、他の単糖類でも使用され、互いに鏡像である2つの特定の立体異性体を区別するために使用されます。 この目的のためには、C=O基から最も離れたキラルな炭素を考慮します。 その4つの結合は、-H、-OH、-C(OH)H、および分子の残りの部分に接続しなければならない。 これらの4つの基の方向が、D-グリセルアルデヒドのC2のアナログ基の方向と一致するように、分子を空間的に回転させることができれば、その異性体にはD-という接頭辞が付く。
Fischer Projectでは、D-とL-の接頭辞は、下から2番目の炭素原子の配置を指定しています。
なお、D-とL-の接頭辞は、偏光の回転方向を示すものではなく、すべての不斉中心の配置の組み合わせによるものである。 しかし、2つのエナンチオマーは、常に同じ量だけ、光を反対方向に回転させる。
単糖類の環化
単糖類は、カルボニル基と同一分子内のヒドロキシル基の1つとの求核付加反応により、非環状から環状に変化することが多い。 この反応により、1個の酸素原子で閉ざされた炭素原子の環が形成される。 結果として得られる分子は、直鎖状の形態がアルドースであったかケトースであったかに応じて、ヘミアセタール基またはヘミケタール基を持つ。
このような環状の形態では、環は通常5つまたは6つの原子を持っています。
このような環状の形は、同じ炭素-酸素環を持つ最も単純な化合物であるフランとピランになぞらえて、それぞれフラノース、ピラノースと呼ばれています（ただし、これら2つの分子には二重結合がありません）。 例えば、アルドヘキソースであるグルコースは、炭素1の水酸基と炭素4の酸素との間でヘミアセタール結合を形成し、グルコフラノースと呼ばれる5員環を持つ分子を得ることができる。 同様の反応が炭素1と5の間で起こり、グルコピラノースと呼ばれる6員環を持つ分子ができる。 まれに見られる7原子環（オキセパンと同じ）の環状体はヘプトースと呼ばれます。
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多くの単糖類（グルコースを含む）では、環状型が優勢である。
多くの単糖類（グルコースを含む）では、固体でも溶液でも環状の形態が優勢であるため、開鎖異性体と閉鎖異性体に同じ名前が一般的に使われています。
環化により、カルボニル基を持つ炭素に新しい立体中心ができる。 カルボニルの酸素に置き換わる-OH基は、環の正中面に対して2つの異なる位置になる可能性があります。 このようにして、それぞれの開鎖単糖には、α-とβ-の接頭辞で示される2つの環状異性体（アノマー）が生じる。
Haworth projectionEdit
環状単糖の立体化学構造は、Haworth projectionで表すことができる。 この図では、D-アルドヘキソースのピラノース型のα異性体は、アノメリックカーボンの-OHが炭素原子の平面より下にあり、β異性体はアノメリックカーボンの-OHが平面より上にある。 ピラノースは通常、シクロヘキサンのような椅子型の構造をとる。 この構造では、α-異性体はアノメリックカーボンの-OHが軸方向に位置し、β-異性体はアノメリックカーボンの-OHが赤道方向に位置する（D-アルドヘキソース糖を考慮）。
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α-D-?グルコピラノース
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β-D-グルコピラノース