Chloroform Molecule
Chloroform, of trichloormethaan, is een organische verbinding met formule CHCl3. Het is een kleurloze, zoet ruikende, dichte vloeistof. Het is een krachtig verdovingsmiddel, euforiserend, anxiolytisch en kalmerend middel bij inademing of inslikken. (Zie Ontwikkeling van Ether en Chloroform).
Structuur
Het molecuul neemt een tetrahedrale moleculaire geometrie aan, vergelijkbaar met die van methaan.
Geschiedenis
Chloroform werd rond 1831 door verschillende onderzoekers onafhankelijk van elkaar gesynthetiseerd: Moldenhawer, een Duitse apotheker uit Frankfurt an der Oder, schijnt in 1830 chloroform te hebben geproduceerd door chloorkalk (calciumhypochloriet) met ethanol te mengen; hij vergiste zich echter met Chloräther (chloorether, 1,2-dichloorethaan).
Samuel Guthrie, een Amerikaanse arts uit Sackets Harbor, New York, schijnt in 1831 ook chloroform te hebben geproduceerd door chloorkalk met ethanol te laten reageren, en de verdovende eigenschappen ervan te hebben opgemerkt; hij meende echter ook dat hij chloorether had bereid.
Justus von Liebig voerde de alkalische splitsing van chloral uit.
Eugène Soubeiran verkreeg de verbinding door de inwerking van chloorbleekmiddel op zowel ethanol als aceton.
In 1834 bepaalde de Franse scheikundige Jean-Baptiste Dumas de empirische formule van chloroform en gaf er een naam aan.
In 1835 bereidde Dumas de stof door de alkalische splitsing van trichloorazijnzuur. Regnault bereidde chloroform door chloromethaan te chloreren. In 1842 ontdekte Robert Mortimer Glover in Londen de verdovende eigenschappen van chloroform bij proefdieren.
In 1847 toonde de Schotse verloskundige James Y. Simpson als eerste de verdovende eigenschappen van chloroform bij mensen aan en hielp hij het middel populairder te maken voor gebruik in de geneeskunde. Tegen de jaren 1850 werd chloroform op commerciële basis geproduceerd volgens het Liebig-procédé, dat tot in de jaren 1960 zijn belang behield. Tegenwoordig wordt chloroform – samen met dichloormethaan – uitsluitend en op grote schaal bereid door de chlorering van methaan en chloormethaan.
Gebruik als oplosmiddel
De waterstof die in chloroform aan koolstof is gebonden, neemt deel aan de waterstofbruggen. Wereldwijd wordt chloroform ook gebruikt in pesticideformuleringen, als oplosmiddel voor vetten, oliën, rubber, alkaloïden, wassen, gutta-percha en harsen, als schoonmaakmiddel, graanontsmettingsmiddel, in brandblusapparaten, en in de rubberindustrie. CDCl3 is een veelgebruikt oplosmiddel in NMR-spectroscopie.
Chloroform als verdovingsmiddel
De verdovende eigenschappen van chloroform werden voor het eerst beschreven in 1842 in een proefschrift van Robert Mortimer Glover, dat in dat jaar de gouden medaille van de Harveian Society won. Glover ondernam ook praktijkexperimenten op honden om zijn theorieën te bewijzen. Glover verfijnde zijn theorieën verder en presenteerde ze in de zomer van 1847 in het proefschrift voor zijn doctoraat aan de Universiteit van Edinburgh. De Schotse verloskundige James Young Simpson was een van de personen die het proefschrift moest lezen, maar beweerde later dat hij het proefschrift nooit had gelezen en dat hij zelfstandig tot zijn conclusies was gekomen. In mei 1848 hield Robert Halliday Gunning een voordracht voor de Medico-Chirurgical Society of Edinburgh naar aanleiding van een reeks laboratoriumexperimenten op konijnen die de bevindingen van Glover bevestigden en ook Simpson’s beweringen van originaliteit weerlegden. Het gebruik van chloroform tijdens chirurgie breidde zich daarna in Europa snel uit. In de jaren 1850 werd chloroform gebruikt tijdens de geboorte van de laatste twee kinderen van Koningin Victoria.