Crazy, Stupid, Love

Cal Weaver is een man van middelbare leeftijd die van zijn vrouw Emily te horen krijgt dat ze hem heeft bedrogen met een collega, David Lindhagen, en wil scheiden. Nadat hij zijn eigen appartement heeft betrokken, zoon Robbie en dochter Molly blijven bij Emily in huis, gaat Cal avond na avond naar een bar, luid pratend over zijn scheiding, totdat hij de aandacht trekt van een jonge man genaamd Jacob Palmer, een vrouwenversierder die elke avond met andere vrouwen naar bed gaat, hoewel een jonge vrouw genaamd Hannah onlangs zijn avances heeft afgewezen. Jacob heeft medelijden met Cal en biedt hem aan hem te leren hoe hij vrouwen moet versieren. Uiteindelijk verleidt Cal in de bar een vrouw, Kate. Na deze ontmoeting slaagt Cal erin andere vrouwen in de bar met succes te verleiden. Hij ziet Emily weer op de ouderavond van hun 13-jarige zoon Robbie. De interactie verloopt goed totdat ze ontdekken dat Robbie’s lerares Kate is, die aan Emily onthult dat zij en Cal samen seks hebben gehad. Cal biecht vervolgens op dat hij sinds hun scheiding seks heeft gehad met negen vrouwen. Emily vertrekt vol afschuw en begint actief uit te gaan met David. Ondertussen verwacht Hannah, die net is afgestudeerd aan de rechtenfaculteit, dat haar vriend Richard haar ten huwelijk vraagt terwijl ze vieren dat ze geslaagd is voor het bar-examen, maar dat doet hij niet. Hannah is beledigd en gekwetst, keert terug naar de bar waar ze Jacobs avances heeft afgewezen en kust Jacob hartstochtelijk.

Tegelijkertijd probeert Robbie met tal van grote gebaren het hart te winnen van zijn 17-jarige babysitter, Jessica Riley, die eigenlijk een oogje heeft op Cal. Op aanraden van haar klasgenoot Madison maakt ze naaktfoto’s met ranzige uitdrukkingen van zichzelf om naar Cal te sturen en stopt ze in een enveloppe in de la van haar kleerkast. Later belt Emily Cal onder het mom dat ze hulp nodig heeft met de waakvlam van het huis, maar Cal doorziet de list omdat hij ’s nachts stiekem aan het tuinieren is in het oude huis en ziet dat Emily niet echt hulp nodig had. Cal realiseert zich dat ze alleen maar belde omdat ze hem ook miste en besluit te proberen haar terug te winnen. Ondertussen belt Jacob Cal terug en vraagt om advies over een echte relatie en een ontmoeting met de ouders van zijn vriendin. Jessica’s moeder, Claire, die bevriend is met Emily, die een hekel heeft aan Cal, ontdekt Jessica’s naaktfoto’s in de la van haar dressoir en laat ze zien aan Jessica’s vader, Bernie. Bernie was Cal’s beste vriend voordat Claire hem dwong hun vriendschap te beëindigen in de nasleep van de relatiebreuk. Bernie haast zich naar het huis van de Weaver om hem te confronteren met de foto’s, met Jessica in de achtervolging. Cal en zijn kinderen maken een geïmproviseerde midgetgolfbaan in hun achtertuin om Emily aan hun eerste afspraakje te herinneren. Tijdens de bijeenkomst verschijnen Jacob en Hannah aan het huis, en Hannah wordt onthuld als Cal en Emily’s eerste dochter, geboren net na de middelbare school. Cal is ontzet dat Jacob met zijn dochter uitgaat, en verbiedt haar hem te zien. Op dat moment duikt Bernie op en valt Cal aan. Jessica komt aan en vertelt haar vader dat Cal niets van de foto’s wist. Dan komt David op het toneel om Emily’s trui van een eerdere date terug te brengen. Jacob vraagt David of hij Lindhagen heet en als David “ja” antwoordt, slaat Jacob hem in zijn gezicht voor de pijn die hij Cal heeft aangedaan. Cal, Jacob, David en Bernie raken vervolgens met elkaar slaags, wat al snel door de politie wordt beëindigd. Cal begint weer tijd door te brengen in de bar en krijgt bezoek van Jacob, die opbiecht dat hij verliefd is op Hannah en daardoor zijn leven is gaan heroverwegen. Cal antwoordt dat hij blij is dat Jacob veranderd is, maar dat hij de relatie tussen Jacob en Hannah niet goedkeurt, omdat hij Jacobs vroegere levensstijl heeft gezien. Jacob neemt ontslag zonder kwade gevoelens te koesteren; in plaats daarvan betuigt hij zijn respect voor Cal en prijst hem omdat hij een geweldige vader is.

Tijdens Robbie’s eindexamen in de achtste klas is Robbie de salutatorian en houdt hij een pessimistische toespraak over hoe hij niet langer gelooft in ware liefde en zielsverwanten. Cal stopt hem en begint het publiek te vertellen over zijn verkering met Emily. Hij zegt dat hij niet weet of het wel zal lukken, maar dat hij Emily nooit zal opgeven. Met hernieuwd vertrouwen, bevestigt Robbie zijn liefde voor Jessica, tot applaus van het publiek. Na de ceremonie geeft Cal zijn zegen aan Jacob en Hannah. Jessica geeft Robbie een enveloppe met de naaktfoto’s van zichzelf die oorspronkelijk bedoeld waren voor Cal om hem “door de middelbare school te loodsen”. Cal en Emily lachen om de gebeurtenissen van het afgelopen jaar en laten doorschemeren dat ze misschien weer bij elkaar komen.