21.7: Chemia amidów
Uwagi do studiowania
Jako że rozdział poświęcony aminokwasom i białkom jest nieobowiązkowy, możliwe jest ukończenie tego kursu bez szczegółowego studiowania tych związków. Jednak ze względu na ich znaczenie w układach biologicznych, niezbędne jest, aby wszyscy studenci kończący ten kurs posiadali pewną wiedzę na temat ich struktury i właściwości.
Gdy mówimy o aminokwasach, odnosimy się do α-aminokwasów, czyli związków, w których grupa aminowa (NH2) i grupa karboksylowa są przyłączone do tego samego atomu węgla:
Uwaga, że takie związki zawierają chiralny atom węgla (chyba że R = H). Można uznać, że białka składają się z reszt aminokwasowych połączonych wiązaniami amidowymi (lub peptydowymi). Te połączenia peptydowe składają się z dokładnie tych samych jednostek strukturalnych, które znajdujemy w amidach drugorzędowych
Uwaga: Chociaż użyto tu terminów amid drugorzędowy i amid trzeciorzędowy, to użycie to nie jest zgodne z zaleceniami IUPAC. Według IUPAC, przedstawiony powyżej amid drugorzędowy powinien być określany jako N-podstawiony amid pierwszorzędowy, a amid trzeciorzędowy powinien być określany jako N, N-dysubstytuowany amid pierwszorzędowy. IUPAC rezerwuje termin amid drugorzędowy dla związków typu
Z uwagi na obecność połączenia amidowego w białkach,
Możemy się spodziewać, że właściwości tych związków będą przypominały właściwości amidów drugorzędowych.
Laktam jest cyklicznym amidem, tak samo jak lakton jest cyklicznym estrem:
Do najważniejszych cząsteczek zawierających pierścienie laktamowe należą penicyliny:
