Articles

5.1: Isomers

Optical Isomers

Stereoizomery, które nie są izomerami geometrycznymi są znane jako izomery optyczne. Izomery optyczne różnią się rozmieszczeniem podstawionych grup wokół jednego lub więcej atomów cząsteczki. Nazwę tę nadano im ze względu na ich interakcje z płasko spolaryzowanym światłem. Izomery optyczne są oznaczane jako enancjomery lub diastereomery.

Enancjomery są nienadającymi się do nałożenia lustrzanymi odbiciami. Powszechnym przykładem pary enancjomerów są twoje ręce. Twoje ręce są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, ale bez względu na to, jak obrócisz, przekręcisz lub obrócisz swoje ręce, nie są one nakładalne.

Figure \(\PageIndex{5}}): Dwa modele, które są lustrzanymi odbiciami i dają się na siebie nałożyć. Ponieważ są one nakładalne, to są tą samą cząsteczką i nie są izomerami.
Figure \(\): Twoje dłonie i niektóre molekuły są lustrzanymi odbiciami, ale nie są nakładalne. Takie pary cząsteczek nazywane są enancjomerami.

Przedmioty, które mają nieprzesuwalne lustrzane odbicia, nazywane są chiralnymi. Podczas badania cząsteczki, atomy węgla z czterema unikalnymi grupami są uważane za chiralne. Spójrz na poniższy rysunek, aby zobaczyć przykład chiralnej cząsteczki. Zauważ, że musimy spojrzeć poza pierwszy atom dołączony do centralnego atomu węgla. Cztery kółka oznaczają cztery unikalne grupy dołączone do centralnego atomu węgla, który jest chiralny.

Rycina \(\PageIndex{7}}): Chiralny węgiel ma cztery unikalne grupy przyłączone do niego.

Innym rodzajem izomerów optycznych są diastereomery, które są izomerami optycznymi nie będącymi lustrzanym odbiciem. Diastereomery mają inny układ wokół jednego lub więcej atomów, podczas gdy niektóre z atomów mają ten sam układ. Jak pokazano na rysunku poniżej, zauważ, że orientacja grup na pierwszym i trzecim karbonie jest różna, ale na drugim pozostaje taka sama, więc nie są to te same cząsteczki. Solidny klin oznacza grupę wychodzącą ze strony/ekranu w Twoją stronę, a linia przerywana oznacza, że grupa odchodzi od Ciebie „za” stroną/ekranem.

Rysunek \(\): Diastereomery różnią się na jednym lub kilku atomach. Cząsteczki te nie są lustrzanymi odbiciami i nie można ich na siebie nałożyć. Są to izomery optyczne, ponieważ mają takie samo połączenie między atomami, ale inny układ grup podstawnikowych.

Epimery są podgrupą diastereomerów, które różnią się tylko w jednym miejscu. Wszystkie epimery są diastereomerami, ale nie wszystkie diastereomery są epimerami.

Figura \(\PageIndex{9}}): Epimery mają inny układ wokół jednego atomu, natomiast układy wokół pozostałych atomów są takie same.
isomer_venn.jpg
Figure \(\PageIndex{10}): Schemat przedstawiający podział stereoizomerów (zwanych również izomerami optycznymi).

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *