Cząsteczka chloroformu

Chloroform, lub trichlorometan, jest związkiem organicznym o wzorze CHCl3. Jest bezbarwną, słodko pachnącą, gęstą cieczą t Jest silnym środkiem znieczulającym, euforyzującym, anksjolitycznym i uspokajającym, gdy jest wdychany lub przyjmowany. (Zobacz rozwój eteru i chloroformu).

Struktura

Cząsteczka przyjmuje tetraedryczną geometrię molekularną podobną do geometrii metanu.

Historia

Chloroform został zsyntetyzowany niezależnie przez kilku badaczy około 1831 roku: Moldenhawer, niemiecki farmaceuta z Frankfurtu nad Odrą, wydaje się, że wyprodukował chloroform w 1830 roku, mieszając wapno chlorowane (podchloryn wapnia) z etanolem; pomylił go jednak z Chlorätherem (eter chlorowy, 1,2-dichloroetan).

Samuel Guthrie, amerykański lekarz z Sackets Harbor w stanie Nowy Jork, również wydaje się, że wyprodukował chloroform w 1831 r. w reakcji wapna chlorowanego z etanolem i zauważył jego właściwości znieczulające; jednak on również uważał, że przygotował eter chlorowy.

Justus von Liebig przeprowadził alkaliczne rozszczepienie chloralu.

Eugène Soubeiran otrzymał ten związek w wyniku działania wybielacza chlorowego zarówno na etanol, jak i aceton.

W 1834 r. francuski chemik Jean-Baptiste Dumas ustalił wzór empiryczny chloroformu i nadał mu nazwę.

W 1835 r. Dumas przygotował substancję przez alkaliczne rozszczepienie kwasu trichlorooctowego. Regnault przygotował chloroform przez chlorowanie chlorometanu. W 1842 roku Robert Mortimer Glover w Londynie odkrył właściwości znieczulające chloroformu na zwierzętach laboratoryjnych.

W 1847 roku szkocki położnik James Y. Simpson jako pierwszy zademonstrował właściwości znieczulające chloroformu na ludziach i przyczynił się do popularyzacji leku w medycynie. W latach pięćdziesiątych XIX wieku chloroform był już produkowany na skalę komercyjną przy użyciu procedury Liebiga, która zachowała swoje znaczenie aż do lat sześćdziesiątych XX wieku. Obecnie chloroform – wraz z dichlorometanem – jest przygotowywany wyłącznie i na masową skalę poprzez chlorowanie metanu i chlorometanu.

Zastosowanie jako rozpuszczalnik

Wodór przyłączony do węgla w chloroformie bierze udział w wiązaniu wodorowym. Na całym świecie chloroform jest również stosowany w preparatach pestycydów, jako rozpuszczalnik tłuszczów, olejów, gumy, alkaloidów, wosków, gutaperki i żywic, jako środek czyszczący, fumigant zbożowy, w gaśnicach i w przemyśle gumowym. CDCl3 jest powszechnym rozpuszczalnikiem stosowanym w spektroskopii NMR.

Chloroform jako środek znieczulający

Właściwości znieczulające chloroformu zostały po raz pierwszy opisane w 1842 r. w pracy Roberta Mortimera Glovera, która zdobyła Złoty Medal Towarzystwa Harveiańskiego za ten rok. Glover podjął się również praktycznych eksperymentów na psach, aby udowodnić swoje teorie. Glover udoskonalił swoje teorie i przedstawił je w pracy doktorskiej na Uniwersytecie w Edynburgu latem 1847 roku. Szkocki położnik James Young Simpson był jedną z osób zobowiązanych do przeczytania tej pracy, ale później twierdził, że nigdy jej nie przeczytał i doszedł do swoich wniosków niezależnie. W maju 1848 roku Robert Halliday Gunning przedstawił Towarzystwu Medyczno-Chirurgicznemu w Edynburgu prezentację po serii eksperymentów laboratoryjnych na królikach, które potwierdziły ustalenia Glovera, a także obaliły pretensje Simpsona do oryginalności. Zastosowanie chloroformu w chirurgii rozwinęło się później w Europie bardzo szybko. W latach 50. XIX wieku chloroformu użyto podczas narodzin dwojga ostatnich dzieci królowej Wiktorii.