Plant Profiles in Chemical Ecology

Taxus brevifolia, gemeinhin bekannt als Pazifische Eibe oder Westliche Eibe, gehört zur Familie der Taxaceae. Diese Familie, die für ihre roten, beerenartigen Samenzapfen bekannt ist (Epel, 1996), hat sowohl eine weitreichende Geschichte als auch eine interessante Zukunft. Unsere englischen Nachbarn haben Taxus baccata, die ähnliche Eigenschaften wie unsere pazifische Art hat.

Beginnen wir mit der dunklen Seite der Eibe. Einst wurde die Eibe in England als „graveyard tree“ bezeichnet (Stewart, 2009) und hat den Ruf, plötzliche Todesfälle bei Menschen und Vieh zu verursachen. Es gibt sogar einige Berichte über alte Eiben, die mit in ihren Wurzeln verflochtenen Knochen entwurzelt wurden (Stewart, 2009). Jeder Teil des Baumes ist giftig, mit Ausnahme der roten Arillenkerne, die allerdings noch einen giftigen Samen enthalten. Kinder sind aufgrund der verlockenden Beeren sehr anfällig für Vergiftungen und auch Vieh und Haustiere haben eine düstere Geschichte mit der Eibe. Einst wurde die Eibe im Krieg für Selbstmordzwecke verwendet, und sogar Ess- und Trinkgefäße aus dem Holz der Eibe konnten diejenigen vergiften, die davon aßen (Stewart, 2009). Dieser historisch tödliche Baum verdankt seinen Ruhm einem Alkaloid, nämlich Taxin. Diese Phytochemikalie ist in fast jedem Teil des Baumes gespeichert, außer in den roten, saftigen Fruchtblättern, und ist die Hauptverteidigungsform der Eibe (Bryan, 2011). Da Bäume sich nicht bewegen können, wenn sie angegriffen werden, müssen sie bei ihren Verteidigungsmechanismen kreativ sein. Obwohl Taxin tödlich ist, hat die Eibe noch eine weitere Chemikalie in petto: Taxan.

Public Domain, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=8876

Wie also wurde die Eibe von tödlich zu medizinisch? 1962 sammelte das Nationale Krebsinstitut der USA Pflanzenproben im ganzen Land, um sie auf nützliche Eigenschaften zur Krebsbehandlung zu testen. Es wurde festgestellt, dass die Rinde von T. brevifolia Taxane enthält, ein Diterpen, das Paclitaxel enthält. Diese Entdeckung war bedeutsam, weil Paclitaxel chemische Eigenschaften hat, die im Körper eines Tieres die Mitose stören und als Antitumor-Behandlung wirken (Abal, 2003). Als man herausfand, dass die Eibenrinde eine Quelle für dieses neue Krebsmedikament war, gab es einen Ansturm, so viel wie möglich zu sammeln, wodurch die Bäume vom Aussterben bedroht waren. Der Druck von Umweltgruppen, die den Verlust dieser Bäume befürchteten, half der pharmazeutischen Industrie, eine synthetische Version der Phytochemie (biologisch aktive Chemikalien in Pflanzen) zu entwickeln. Mit der Entdeckung von endophytischen Pilzen, die mit Eibenbäumen wachsen und Paclitaxel produzieren, könnte den Bäumen etwas Erleichterung zuteil werden, obwohl dies noch eine relativ neue Entdeckung ist (Somjaipeng, 2016). Taxol ist noch nicht vollständig synthetisiert worden und die Bäume bleiben eine der besten Quellen für Paclitaxel. Wissenschaftler suchen auf der ganzen Welt nach weiteren Taxanen, die ähnliche Eigenschaften wie Paclitaxel aufweisen und als Ausgangsmaterial für die Synthese dienen könnten (Sun, 2015). Taxol, das von Paclitaxel abgeleitete, teilsynthetisierte Medikament, hat inzwischen Einzug in die Mainstream-Behandlung von Brust- und Eierstockkrebs gehalten. Diese Behandlung ist auf die Wechselwirkungen zwischen Taxol und der Art und Weise, wie sich unsere Zellen teilen, zurückzuführen.

Paclitaxel-Molekül

Mitose, sie geschieht gerade in Ihnen, während Sie diesen Artikel lesen, aber wie? Tierische Zellen durchlaufen einen Prozess namens Mitose, Zellteilung, der Teil des normalen Gewebewachstums ist. Während der Mitose bilden sich dünne Fasern, Mikrotubuli genannt, um die Chromosomen in der Zelle zu bewegen. Schließlich werden die Mikrotubuli abgebaut und die Zelle kann sich teilen. Taxane sind eine Gruppe von Phytochemikalien, die den natürlichen Ablauf der Mitose und des Zellzyklus unterbrechen. Sie tun dies, indem sie die Mikrotubuli „überstabilisieren“ (Abal, 2003), so dass sie nicht zusammenbrechen können, was die Mitose in ihren Bahnen stoppt und die Bildung neuer Zellen verhindert (Abal, 2003). Dies unterbricht das Wachstum von Krebszellen und wirkt daher als Krebsbekämpfungsmittel. Sie fragen sich vielleicht, wie Taxol gegen Krebszellen und nicht gegen andere Zellen im Körper wirkt. Nun, es wirkt sowohl auf die normal funktionierenden Zellen als auch auf die Krebszellen, nur mit ungleicher Geschwindigkeit. Sehen Sie, einige Zellen teilen sich häufiger als andere, denken Sie an die Haare, und wenn Krebsmedikamente verabreicht werden, verlieren diese Patienten oft ihre Haare. Das liegt daran, dass Chemotherapie-Medikamente wie Taxol alle Zellen angreifen, die sich in Mitose befinden, aber weil sich die Krebszellen schneller und ungehindert teilen, sind sie stärker betroffen als die meisten anderen Zellen im Körper. So unterbricht Taxol effektiv das Krebswachstum.

By Jason Hollinger – Pacific Yew, CC BY 2.0, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=9693284

T. brevifolia sicherte sich seinen Platz in der Geschichte nicht mit tödlichen Absichten, sondern mit Erlösung.

Zitate:

3. Elpel TJ. 1996. Botany in a Day: The Patterns Method of Plant Identification. 6th ed. Pony (MT): HOPPS Press, LLC.

5. Somjaipeng S, Medina A, Magan N. 2016. Environmental stress and elicitors enhance taxol production by endophytic strains of Paraconiothyrium variabile and Epicoccum nigrum. ScienceDirect . Verfügbar unter: http://www.sciencedirect.com.evergreen.idm.oclc.org/science/article/pii/S0141022916300746

6. Stewart A. 2009. Wicked Plants: The Weed that Killed Lincoln’s Mother and Other Botanical Atrocities. Chapel Hill (NC): Algonquin Books of Chapel Hill.