21.7: Química de Amides
Notas de Estudo
Como o capítulo que trata de aminoácidos e proteínas é opcional, é possível completar este curso sem estudar estes compostos em detalhe. Contudo, devido à sua importância nos sistemas biológicos, é essencial que todos os alunos que concluam este curso tenham algum conhecimento da sua estrutura e propriedades.
Quando falamos de aminoácidos, estamos geralmente a referir-nos a α-aminoácidos; ou seja, compostos em que um grupo de amino (NH2) e um grupo carboxil estão ligados ao mesmo átomo de carbono:
Notificação de que tais compostos contêm um átomo de carbono quiral (a menos que R = H). As proteínas podem ser consideradas como consistindo em resíduos de aminoácidos unidos por ligações de amida (ou peptídeo). Estas ligações peptídeas consistem exactamente nas mesmas unidades estruturais que encontramos nas amidas secundárias
Nota: Embora os termos amida secundária e amida terciária tenham sido utilizados aqui, esta utilização não está de acordo com as recomendações da IUPAC. De acordo com a IUPAC, a amida secundária mostrada acima deve ser referida como amida primária N-substituída, e a amida terciária deve ser referida como amida primária N, N-disubstituída. A IUPAC reserva o termo amida secundária para compostos do tipo
Por causa da presença da ligação amida em proteínas,
podemos esperar que as propriedades destes compostos se assemelhem às de amidas secundárias.
Uma lactamida é uma amida cíclica, da mesma forma que uma lactona é um éster cíclico:
Entre as moléculas mais importantes que contêm anéis de lactamida são as penicilinas:
