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5.1: Isómeros

Isómeros ópticos

Isómeros que não são isómeros geométricos são conhecidos como isómeros ópticos. Os isómeros ópticos diferem na colocação de grupos substituídos em torno de um ou mais átomos da molécula. Receberam o seu nome devido às suas interacções com a luz polarizada de planos. Os isómeros ópticos são rotulados como enantiómeros ou diastereómeros.

Os enantiómeros são imagens espelhadas não supersuperáveis. Um exemplo comum de um par de enantiómeros são as suas mãos. As suas mãos são imagens espelhadas uma da outra mas não importa como gira, torce, ou roda as suas mãos, elas não são sobreponíveis.

Figure {5}(PageIndex{5}): Dois modelos que são imagens espelhadas e sobreponíveis. Uma vez que são sobreponíveis, são a mesma molécula e não são isómeros.
Figure {6}(\PageIndex{6}}): As suas mãos e algumas moléculas são imagens espelhadas mas não são sobreponíveis. Estes pares de moléculas são chamados enantiómeros.

Objectos que têm imagens espelhadas não superáveis são chamados quirais. Ao examinar uma molécula, os átomos de carbono com quatro grupos únicos ligados são considerados quirais. Olhe para a figura abaixo para ver um exemplo de uma molécula quiral. Note-se que temos de olhar para além do primeiro átomo ligado ao átomo central de carbono. Os quatro círculos indicam os quatro grupos únicos ligados ao átomo central de carbono, que é quiral.

Figure \(\PageIndex{7}}): Um carbono quiral tem quatro grupos únicos ligados a ele.

Outro tipo de isómero óptico são isómeros diastereómeros, que são isómeros ópticos de imagem não espelhada. Os diastereómeros têm uma disposição diferente em torno de um ou mais átomos, enquanto alguns dos átomos têm a mesma disposição. Como mostra a figura abaixo, note-se que a orientação dos grupos no primeiro e terceiro carbonos são diferentes, mas o segundo permanece o mesmo, pelo que não são a mesma molécula. A cunha sólida indica um grupo a sair da página/ecrã na sua direcção e a linha tracejada indica que um grupo está a afastar-se de si “por trás” da página/ecrã.

Figure {8}(PageIndex{8}): Os diastereómeros diferem em um ou mais átomos. Estas moléculas não são imagens espelhadas e não são sobreponíveis. São isómeros ópticos porque têm a mesma conectividade entre átomos mas um arranjo diferente de grupos substitutos.

p>Epimers são um subgrupo de diastereómeros que diferem num só local. Todas as epimers são diastereomers mas nem todas as epimers são epimers.

Figure {9}(PageIndex{9}): As epimeras têm uma disposição diferente em torno de um átomo, enquanto que as disposições em torno dos outros átomos são as mesmas.
isomer_venn.jpg
Figure \(\PageIndex{10}}): Diagrama mostrando a divisão dos isómeros estereoisómeros (também conhecidos como isómeros ópticos).

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