Clorofórmio Molecule
Clorofórmio, ou triclorometano, é um composto orgânico com fórmula CHCl3. É um líquido incolor, de cheiro adocicado e denso. É um poderoso anestésico, eufórico, ansiolítico e sedativo quando inalado ou ingerido. (Ver Desenvolvimento de Éter e Clorofórmio).
Estrutura
A molécula adopta uma geometria molecular tetraédrica semelhante à do metano.
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História
Clorofórmio foi sintetizado independentemente por vários investigadores por volta de 1831: Moldenhawer, um farmacêutico alemão de Frankfurt an der Oder, parece ter produzido clorofórmio em 1830, misturando cal clorada (hipoclorito de cálcio) com etanol; no entanto, confundiu-o com Chloräther (éter clorídrico, 1,2-dicloroetano).
Samuel Guthrie, um médico americano de Sackets Harbor, Nova Iorque, também parece ter produzido clorofórmio em 1831, reagindo a cal clorada com etanol, bem como notando as suas propriedades anestésicas; contudo, ele também acreditava que tinha preparado éter clorídrico.
Justus von Liebig realizou a clivagem alcalina do cloral.
Eugène Soubeiran obteve o composto pela acção da lixívia clorídrica tanto sobre o etanol como sobre a acetona.
Em 1834, o químico francês Jean-Baptiste Dumas determinou a fórmula empírica do clorofórmio e deu-lhe o nome.
Em 1835, Dumas preparou a substância pela clivagem alcalina do ácido tricloroacético. Regnault preparou o clorofórmio por cloração do clorometano. Em 1842, Robert Mortimer Glover em Londres descobriu as qualidades anestésicas do clorofórmio em animais de laboratório.
Em 1847, o obstetra escocês James Y. Simpson foi o primeiro a demonstrar as propriedades anestésicas do clorofórmio em humanos e ajudou a popularizar o medicamento para uso em medicina. Nos anos 1850, o clorofórmio estava a ser produzido numa base comercial utilizando o procedimento de Liebig, que manteve a sua importância até aos anos 60. Actualmente, o clorofórmio – juntamente com o diclorometano – é preparado exclusivamente e em grande escala pela cloração do metano e do clorometano.
Utilização como Solvente
O hidrogénio ligado ao carbono no clorofórmio participa na ligação do hidrogénio. A nível mundial, o clorofórmio é também utilizado em formulações de pesticidas, como solvente para gorduras, óleos, borracha, alcalóides, ceras, guta-percha, e resinas, como agente de limpeza, fumigante de grãos, em extintores de incêndio, e na indústria da borracha. O CDCl3 é um solvente comum utilizado na espectroscopia NMR.
Clorofórmio como Anestésico
As qualidades anestésicas do clorofórmio foram descritas pela primeira vez em 1842 numa tese de Robert Mortimer Glover, que ganhou a Medalha de Ouro da Harveian Society para esse ano. Glover também empreendeu experiências práticas em cães para provar as suas teorias. Glover aperfeiçoou ainda mais as suas teorias e apresentou-as na tese para o seu doutoramento na Universidade de Edimburgo no Verão de 1847. O obstetra escocês James Young Simpson foi uma das pessoas necessárias para ler a tese, mas mais tarde afirmou nunca ter lido a tese e ter chegado às suas conclusões de forma independente. Em Maio de 1848, Robert Halliday Gunning fez uma apresentação à Sociedade Médico-Cirúrgica de Edimburgo na sequência de uma série de experiências laboratoriais sobre coelhos que confirmaram as descobertas de Glover e também refutaram as alegações de Simpson de originalidade. O uso de clorofórmio durante a cirurgia expandiu-se rapidamente depois disso na Europa. Na década de 1850, o clorofórmio foi utilizado durante o nascimento dos dois últimos filhos da Rainha Vitória.