Louco, Estúpido, Amor

Cal Weaver é um homem de meia-idade que é informado pela sua esposa Emily que o traiu com um colega de trabalho, David Lindhagen, e que quer o divórcio. Depois de se mudar para o seu próprio apartamento, o filho Robbie e a filha Molly que ficam em casa com Emily, Cal vai a um bar noite após noite, falando alto sobre o seu divórcio, até atrair a atenção de um jovem chamado Jacob Palmer, um mulherengo que deita todas as noites mulheres diferentes, embora uma jovem chamada Hannah tenha recentemente rejeitado os seus avanços. Jacob tem piedade de Cal e oferece-se para o ensinar a engatar mulheres. Eventualmente Cal seduz uma mulher chamada Kate no bar. Após o encontro, Cal consegue seduzir com sucesso outras mulheres no bar. Ele vê Emily novamente na conferência de pais e mestres do seu filho Robbie de 13 anos. A interacção corre bem até descobrirem que a professora de Robbie é Kate, que revela a Emily que ela e Cal tiveram relações sexuais juntos. Cal confessa então ter tido relações sexuais com nove mulheres desde a sua separação. Emily sai enojada e começa a namorar activamente com David. Entretanto, Hannah, uma recente licenciada em Direito, espera que o seu namorado Richard proponha o casamento enquanto celebram a sua aprovação no exame da Ordem dos Advogados, mas ele não lhe oferece, em vez disso, uma posição na sua firma de advogados. Ofendida e magoada, Hannah regressa ao bar onde originalmente rejeitou os avanços de Jacob e beija Jacob apaixonadamente.

Ao mesmo tempo, Robbie faz inúmeros gestos grandiosos para tentar conquistar o coração da sua babysitter de 17 anos, Jessica Riley, que na realidade tem um fraquinho por Cal. A conselho da sua colega de classe Madison, ela tira fotografias nuas com expressões de raiva de si mesma para enviar ao Cal e afasta-as num envelope dentro da gaveta da sua cómoda. Mais tarde, Emily chama Cal sob o pretexto de precisar de ajuda com a luz piloto da casa, mas Cal vê através do ardil, uma vez que está secretamente a jardinar na velha casa durante a noite e vê que Emily não precisava realmente de qualquer ajuda. Percebendo que ela ligou só porque também ela tinha saudades dele, Cal decide tentar conquistá-la de volta. Entretanto, Jacob responde aos telefonemas de Cal e pede conselhos sobre estar numa relação real e conhecer os pais da sua namorada. A mãe de Jessica, Claire, amiga de Emily, que não gosta de Cal, descobre as fotos nuas de Jessica na gaveta da cómoda e mostra-as ao pai de Jessica, Bernie. Bernie era o melhor amigo de Cal antes de Claire o obrigar a acabar com a sua amizade no rescaldo da separação. Bernie corre para a residência dos Weaver para o confrontar sobre as fotografias, com Jessica em perseguição. Cal e os seus filhos criam um conjunto de mini-golfe improvisado no seu quintal para lembrar a Emily do seu primeiro encontro. Durante o encontro, Jacob e Hannah aparecem em casa, e revela-se que Hannah é a primeira filha de Cal e Emily que lhes nasceu logo após o liceu. Cal está horrorizado por Jacob namorar a sua filha, e proíbe-a de o ver. Naquele momento, Bernie aparece e ataca Cal. Jessica chega e diz ao seu pai que Cal não sabia nada das fotografias. Então David chega ao local para devolver a camisola de Emily de um encontro anterior. Jacob pergunta a David se o seu nome é Lindhagen e quando David responde “sim”, Jacob dá-lhe um murro na cara pela dor que causou a Cal. Cal, Jacob, David, e Bernie entram então num confronto que é rapidamente desfeito pela polícia. Cal volta a passar tempo no bar e recebe uma visita de Jacob, que confessa estar apaixonado por Hannah e começou a reavaliar a sua vida como resultado disso. Cal responde que está feliz por Jacob ser um homem mudado, mas não aprova a relação de Jacob e Hannah, tendo visto o estilo de vida anterior de Jacob. Jacob demite-se sem abrigar quaisquer maus sentimentos; em vez disso, ele expressa o seu respeito por Cal e elogia-o por ser um grande pai.

Na graduação do oitavo ano de Robbie, Robbie é o saudador e faz um discurso pessimista sobre como já não acredita no verdadeiro amor e companheiros de alma. Cal impede-o e, em vez disso, começa a contar ao público o seu namoro com Emily, dizendo que, embora não saiba se as coisas vão resultar, nunca desistirá de Emily. Com fé renovada, Robbie reafirma o seu amor por Jessica, aos aplausos da audiência. Após a cerimónia, Cal dá a sua bênção a Jacob e Hannah. Jessica dá a Robbie um envelope contendo as fotos de si própria nua que se destinavam originalmente a Cal para “levá-lo através do liceu”. Cal e Emily riem-se a falar sobre os acontecimentos que aconteceram no ano passado, sugerindo que poderiam voltar a juntar-se.