LAH, Lithium aluminum hydride, Lithium tetrahydridoaluminate

LiAlH4は非常に一般的で強力な還元剤であり、膨大な数の異なる官能基を還元します。

最近の文献

安価な出発試薬から任意の長さのアルケニルハライドを調製する方法が報告されています。 標準的な有機変換を用いて、直鎖のα-オレフィンハライドを優れた収率で調製し、オレフィンの異性化は検出されず、未反応の出発物質は完全に回収されました。

テザーされたアルケン官能基は、ジルコニウム触媒によるCsp3およびCsp2炭素-ヘテロ原子結合（C-O、C-N、C-S結合を含む）の還元的開裂のためのトレーサブルな指示基として用いることができる。 この反応は、ホモアリリックエーテルの開裂や、末端のアリル基やプロパルギル基の除去に特に有効です。
C. Matt, F. Kölblin, J. Streuff, Org. Lett., 2019, 21, 6909-6913.

2次のα-クロロケチミンはエーテル中で水素化リチウムアルミニウムと反応し、イミノ結合を越えた水素化物の求核付加とそれに続く分子内求核置換により、シスおよびトランス-1,2,3-三置換アジリジンの混合物を得ることができます。 また、3級のα-クロロケチミンも同様に反応し、1,2,2,3-tetrasubstituted aziridinesが得られます。 α,α-ジクロロケチミンは立体特異的に反応し、cis-aziridinesが得られます。

様々なホスフィンオキシドは、メチル化試薬を使用した後、水素化リチウムアルミニウムを使用することで効率的に還元されます。 また、光学活性なP-キラルホスフィンオキシドは、配置を反転させて還元されます。
T. T. Imamoto, S.-i. Imamoto, S.-i.
T. Imamoto, S.-i. Kikuchi, T. Miura, Y. Wada, Org.

フェノールカルバメートはLDAの存在下でアニオン性のオルト-フリース転位を起こし、対応するアミドを生成します。 立体障害のある基質はs-BuLi/TMEDAを用いて-90℃で変換することができます。 アミドは水素化リチウムアルミニウムで効率的に還元され、対応するマンニッヒ塩基を得ることができます。
N. Assimomytis, Y. Sariyannis, G. Stavropoulos, P. G. Tsoungas, G. Varvounis, P. Cordopatis, Synlett, 2009, 2777-2782.

トリフルオロメチルアレーンを塩化ニオブ(V)5mol%の存在下で、水素化リチウムアルミニウムを用いて還元し、トルエン誘導体を良好な収率で得た。 また、ビス(トリフルオロメチル)アレーンを段階的に部分還元することに成功しました
。
K. Fuchibe, Y. Ohshima, K. Mitomi, T. Akiyama, Org.

ジエチルエーテル中で置換されたアリールブロミドを-78˚Cでtert-ブチリチウムで処理した後、ジクロロジエトキシシランに加えると、ジアリールジエトキシシランが定量的に生成する。 ジアリールジエトキシシランは、ジエチルエーテル中で水素化アルミニウムリチウムを用いて撹拌することにより、対応するジアリールシランに還元することができる。 この方法では、ガス状で爆発性のあるジクロロシランを扱う必要がありません。

トリフルオロメチル化されたアルケンをLiAlH4で立体選択的にハイドロフルオロ化反応させると、非常に良好な収率とジアステレオ選択性で末端モノフルオロアルケンが得られます。 メカニズム的には、ヒドロアルミネーション反応に続いて立体選択的なフッ化物の脱離が起こることが示唆されています。
P. Poutrel, X. Pannecoucke, P. Jubault, T. Poisson, Org. Lett., 2020, 22, 4858-4863.

。