LAH, hidreto de alumínio lítio, tetraidridoaluminato de lítio

LiAlH4 é um agente redutor muito comum e forte, que reduz um vasto número de diferentes grupos funcionais.

Literatura recente

br> É relatada a preparação de halogenetos de alquilo de qualquer comprimento a partir de reagentes de arranque pouco dispendiosos. Foram utilizadas transformações orgânicas padrão para preparar halogenetos de olefinas de cadeia linear α em excelentes rendimentos globais sem isomerização detectável de olefinas e recuperação total de qualquer material de partida não reagente.
T. W. Baughman, J. C. Sworen, K. B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60, 10943-10948.

Uma funcionalidade de alqueno amarrado pode ser usada como um grupo director sem traços para uma clivagem redutora catalisada de zircónio das ligações carbono-heteroatom Csp3 e Csp2, incluindo as ligações C-O, C-N, e C-S. A reacção é especialmente útil para a clivagem de éteres homoalicílicos e para a remoção de grupos alélicos terminais e propargílicos.
C. Matt, F. Kölblin, J. Streuff, Org. Lett., 2019, 21, 6909-6913.

br>Secondary α-chloroketimines react with lithium aluminium hydride in ether to afford mixtures of cis- and trans-1,2,3-trisubstituted aziridines by nucleophilic addition of hydride across the imino bond and subsequent intramolecular nucleophilic substitution. O terciário α-cloroketiminas reagem de forma semelhante às aziridinas 1,2,2,3-tetrasubstituídas. α,α-dicloroketiminas reagem de forma estereo-específica a cis-aziridinas, exclusivamente.
N. De Kimpe, L. Moens, Tetrahedron, 1990,46, 2965-2974.

br>Vários óxidos de fosfina são eficientemente reduzidos pela utilização de um reagente de metilação, seguido de hidreto de lítio de alumínio. Os óxidos de fosfina P-quirogénicos opticamente activos são reduzidos com inversão de configuração.
T. Imamoto, S.-i. Kikuchi, T. Miura, Y. Wada, Org. Lett., 2001, 3, 87-90.

br>Carbamatos de fenol sofrem um rearranjo aniónico orto-fritas para os seus amidos correspondentes na presença de LDA. Substratos estereomicamente impedidos podem ser convertidos com s-BuLi/TMEDA a -90°C. As amidas podem ser eficazmente reduzidas com hidreto de alumínio lítio para as bases Mannich correspondentes.
N. Assimomytis, Y. Sariyannis, G. Stavropoulos, P. G. Tsoungas, G. Varvounis, P. Cordopatis, Synlett, 2009, 2777-2782.

br>Trifluorometil arenes foram reduzidos com hidreto de alumínio lítio para dar derivados de tolueno em bons rendimentos na presença de 5 mol % de cloreto de nióbio(V). Foi também demonstrada a redução parcial de um bis(trifluorometil) arene.
K. Fuchibe, Y. Ohshima, K. Mitomi, T. Akiyama, Org. Lett., 2007,9, 1497-1499.

br>Tratamento de arilbromidas substituídas por arilbrometos com tert-butilitio em éter dietílico em -78˚C, seguido da adição de diclorodiethoxissilano, leva à formação quantitativa de diaryldiethoxissilanos. Os diaryldiethoxissilanos podem ser reduzidos aos diarylsilanos correspondentes, agitando com hidreto de alumínio lítio no éter dietílico. Este método evita a manipulação de diclorossilano gasoso e explosivo.
P. Gigier, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Synthesis, 2010, 1431-1432.

br>Uma reacção de hidrodefluoração estereoslectiva de alcenos trifluorometilados com LiAlH4 fornece monofluoroalcenos terminais em rendimentos muito bons e em diastereoselectividades. Estudos mecanicistas sugeriram uma reacção de hidroaluminação seguida de uma eliminação de fluoreto estereoslectivo.
P. Poutrel, X. Pannecoucke, P. Jubault, T. Poisson, Org. Lett., 2020, 22, 4858-4863.