2-Butanol

2-Butanol Propiedades Químicas,Usos,Producción

Propiedades Físicas y Químicas

El 2-butanol es también conocido como alcohol etílico metílico, su fórmula química es CH3CH2CHOHCH3. Su peso molecular es de 74,12. Es un líquido incoloro con un fuerte aroma a menta, inflamable, volátil, con actividad óptica. La molécula tiene un átomo de carbono quiral, puede estar presente en tres formas de cuerpo diestro, cuerpo zurdo y cuerpo racémico, cuerpo dl: la densidad relativa es 0,8063. El punto de fusión es-114,7 ℃. El punto de ebullición es de 99,5 ℃, 45,5 ℃ (7,999 × 103Pa). El punto de inflamación es de 34 ℃. El índice de refracción es de 1,3978. Cuerpo d: la densidad relativa es de 0,8080. El punto de ebullición es de 99,5 ℃. El punto de inflamación es de 24 ℃. El índice de refracción es de 1,3954. Rotación específica es + 13,9 °. l-cuerpo: la densidad relativa es 0,8070. El punto de ebullición es de 99,5 ℃. El punto de inflamación es 28 ℃. El índice de refracción es 1,3955. La rotación específica es de 13,51 ° (25 ℃). La oxidación del 2-butanol puede generar metil etil cetona y ácido acético. Ligeramente soluble en agua (25 ℃ cuando 12,5ml/100ml), disuelto en acetona, benceno, miscible con etanol y éter. Este producto interactúa con el agua para formar una mezcla azeotrópica, el contenido del producto es 68%, el punto de ebullición total es 88,5 ℃. La dosis oral para ratas es de 6480mg/kg. El 2-butanol es la principal materia prima para la producción de metil etil cetona, acetato de butilo, acetato de sec-butilo, y también se utiliza como disolvente y agente de extracción, las materias primas de los plastificantes, agentes de procesamiento, herbicidas, sino también para la síntesis de las especias, sabores, agentes colorantes, agente humectante, agentes de limpieza y disolventes de muchos resina natural, aceite de linaza y aceite de ricino.

Propiedades químicas

Es un líquido incoloro ligeramente pegajoso e inflamable, con un fuerte olor. El punto de fusión es de 114,7 ℃, el punto de ebullición es de 99,5 ℃, la densidad relativa (d204) es de 0,808~0,809, el índice de refracción (nD25) es de 1,3949, el punto de inflamación es de 23,9 ℃. Es soluble en agua, miscible en etanol y éter.

Usos

1. Se utiliza como disolvente de extracción, especias.
2. El 2-butanol se utiliza como disolvente, y reactivos de cromatografía
3. El 2-butanol se utiliza para la producción de productos intermedios de metil etil cetona, para la preparación de acetato de butilo, sec-butilo, utilizado como plastificantes, agentes de procesamiento, herbicidas, disolventes y así sucesivamente.

4. Se utiliza para la producción de productos intermedios de metil etil cetona, para la preparación de acetato de butilo, sec-butilo.

Isómeros del butanol

El butanol es una importante materia prima industrial, también conocida como hidroxibutano, un alcohol monohídrico, el alcohol de menor nivel para la misma familia que puede tener dos o más isómeros, el butanol tiene cuatro tipos de isómeros, a saber, n-butanol, 2-butanol, tert-butanol e isobutanol. Su masa molecular relativa es de 74,12. El butanol tiene las propiedades comunes de los alcoholes, como que es parecido al agua, reacciona con metales para producir alcóxido, reacciona con ácido halógeno para producir hidrocarburos halogenados, se deshidrata en alquenos, reacciona por oxidación (o deshidrogenación) para producir aldehídos y ácidos, y reacciona con ácidos orgánicos o ácidos inorgánicos que contienen oxígeno para generar ésteres, etc. En los cuatro isómeros, la toxicidad del n-butanol es mínima, la de los otros tres no es grande, pero su irritación es grande, con irritación de la piel y las mucosas. La inhalación de grandes vapores puede provocar un coma. La concentración máxima permitida en el lugar de trabajo es de 100 × 10-6. El butanol puede utilizarse directamente como disolvente, agente de extracción, agente deshidratante, plastificante, agente de procesamiento de minerales, agente antienvejecimiento, herbicida, etc.
Las propiedades físicas y químicas y la toxicidad del butanol son diferentes debido a los isómeros. La solubilidad en el agua depende de su estructura, las propiedades químicas dependen de la ubicación del hidroxi en el alcohol: el n-butanol y el iso-butanol son alcoholes primarios, pueden ser oxidados en el correspondiente aldehído o ácido, el alcohol sec-butílico se oxida en la correspondiente cetona, el t-butanol es insensible a la oxidación.

Tabla de comparación de las propiedades fisicoquímicas de los 4 isómeros del butanol
Bajo el catalizador de deshidratación, el butanol puede producir buteno, el n-butanol y el 2-buteno pueden dar 1-buteno, el 2-buteno, el 2-butanol puede generar 2-buteno, el isobutanol y el tert-butanol generan isobuteno. Bajo el catalizador de cobre y plata, la deshidrogenación genera compuestos de carbonilo, el n-butanol genera butiraldehído, el butanol genera metil etil cetona, el isobutanol genera isobutiraldehído. Bajo el catalizador, la oxidación del aire puede generar ácido. Catalizado por un ácido mineral, reacciona con el ácido orgánico para generar éster. Reacción con el benceno, puede generar butilbenceno. El butanol reacciona con el cloro para generar cloruro de butiraldehído. Bajo la acción del catalizador de aluminio a 300~350 ℃, reacciona con el amoníaco, el n-butanol, el iso-butanol y el 2-butanol reaccionan con el amoníaco para generar butilamina, dibutilamina, tributilamina, el t-butanol no tiene este carácter. El N-butanol y el tert-butanol a 180 ℃ reaccionan con el sulfuro de hidrógeno para generar mercaptano butílico.

La información anterior fue cotejada y editada por Xiaonan de Chemicalbook.

Método de laboratorio para la preparación de 2-butanol

1, Como materia prima el 2-buteno reacciona con el ácido sulfúrico en ácido sulfúrico concentrado para producir el éster butílico del ácido sulfúrico, el éster del ácido sulfúrico se hidroliza para producir 2-butanol, y luego se purifica por destilación.

2, la 2-butanona se utiliza como materia prima, bajo la acción de un reactivo de Grignard, para preparar el 2-butanol.
3, el cis-2-buteno se utiliza como materia prima, bajo la acción de los hidruros de boro, para preparar el d-o l-cuerpo.

Método de producción

Después de la adsorción por el butano del petróleo de craqueo o del gas natural en el ácido sulfúrico, luego hidrolizar con vapor.

Situaciones de peligro

La inhalación prolongada es tóxica, irrita los ojos y la piel. Inflamable, el punto de inflamación es de 406 ℃, hay un mayor riesgo de combustión. La concentración permitida en el aire de EEUU es de 100ppm (305mg/m3).

Incompatibilidad

El alcohol sec-butílico es incompatible con agentes oxidantes fuertes.

Almacenamiento

Se almacena en bidones metálicos, para evitar daños mecánicos, mejor en un lugar fresco, seco y ventilado, no inflamable, alejado de toda posible fuente de ignición, separado de oxidantes fuertes.

Requerimientos de transporte

Durante el transporte, se marcará con el logotipo «líquido inflamable» en el contenedor. Los demás deberán ser iguales con «n-butanol».

Medidas de extinción

Al disparar, se puede utilizar agente extintor de polvo seco, espuma resistente al fuego o CO2. La lucha contra el agua no es válida, pero se puede rociar con agua el recipiente del fuego para mantenerlo fresco. Si los derrames, y los derrames no se enciende, el agua nebulizada puede lavar los derrames de pulverización del fuego, y diluir a las mezclas no inflamables. Si es necesario, se puede utilizar agua nebulizada para proteger al operario para detener la fuga. Otros artículos ver el «n-butanol».

Peligros & Información de seguridad

Categoría: Líquido inflamable
Grado de toxicidad: Envenenamiento
Toxicidad aguda
LDT50 oral-rata: 6480 mg/kg, LD50 intravenosa-ratón: 764 mg/kg
Datos de estímulo
Ojos-conejo 100 mg/24 horas moderado, Piel-conejo 500 mg/24 horas leve
Características de peligrosidad
Es explosivo cuando se mezcla con el aire, se autooxida para formar peróxidos explosivos.
Características de peligro de inflamabilidad
En caso de incendio, alta temperatura, oxidante, es inflamable, arde para generar humo de irritación, combustión espontánea en contacto con trióxido de cromo.

Características de almacenamiento
Secado a baja temperatura con ventilación de tesorería, y se almacena de oxidantes.
Agente extintor
Polvo seco, agua pulverizada, dióxido de carbono, espuma
Normas profesionales
TWA 100 PPM (310 mg/m3)

Propiedades químicas

Líquido incoloro

Propiedades físicas

Líquido claro, incoloro, inflamable y de olor agradable. Las concentraciones umbrales de detección y reconocimiento de olor determinadas experimentalmente fueron de 400 μg/m3 (120 ppbv) y 1,2 mg/m3 (410 ppbv), respectivamente (Hellman y Small, 1974).

Usos

El 2-Butanol se utiliza en la producción de metiletilcetona y acetato de sec-butilo, como disolvente en lacas y esmaltes alquídicos, en líquidos de frenos hidráulicos, en compuestos de limpieza, y sus derivados de xantato en la flotación de minerales.

Usos

Preparación de metil etil cetona, disolvente, síntesis orgánica, removedores de pintura, limpiadores industriales.

Usos

Abrillantadores, materiales de limpieza, quitapinturas, esencias de frutas, perfumes y tintes; síntesis de metil etil cetona; disolvente de lacas

Métodos de producción

El 2-Butanol se produce comercialmente mediante la hidratación indirecta de n-butenos.

Definición

ChEBI: Un alcohol secundario que es butano sustituido por un grupo hidroxi en la posición 2.

Descripción general

Líquido transparente e incoloro con olor a alcohol. Punto de inflamación inferior a 0 °F. Menos denso que el agua. Los vapores son más pesados que el aire. Soluble en agua. Irrita moderadamente los ojos y la piel. El contacto prolongado y repetido puede causar desecación y sequedad de la piel. Los vapores pueden irritar la nariz, la garganta y las vías respiratorias. Puede ser perjudicial por ingestión.

Aire & Reacciones en el agua

Altamente inflamable. Soluble en el agua.

Perfil de reactividad

Ataca a los plásticos. . El bromuro de acetilo reacciona violentamente con alcoholes o agua (Merck 11ª ed. 1989). Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno fuerte pueden provocar explosiones. Ejemplo: Se producirá una explosión si se añade dimetilbencilcarbinol a peróxido de hidrógeno al 90% y luego se acidifica con ácido sulfúrico concentrado. Las mezclas de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado forman potentes explosivos. Las mezclas de peróxido de hidrógeno y alcohol 1-fenil-2-metilpropílico tienden a explotar si se acidifican con ácido sulfúrico al 70%. Los hipocloritos de alquilo son violentamente explosivos. Se obtienen fácilmente haciendo reaccionar ácido hipocloroso y alcoholes en solución acuosa o en soluciones mixtas de tetracloruro de carbono. El cloro más los alcoholes producirían igualmente hipocloritos de alquilo. Se descomponen en el frío y explotan al exponerse a la luz solar o al calor. Los hipocloritos terciarios son menos inestables que los secundarios o primarios. Las reacciones de isocianatos con alcoholes catalizadas por bases deben realizarse en disolventes inertes. Estas reacciones en ausencia de disolventes suelen producirse con violencia explosiva .

Peligro

Tóxico, mutagénico, irritante de las vías respiratorias superiores, alteración del sistema nervioso central.

Peligro para la salud

La exposición al 2-butanol puede causar irritación de los ojos y la piel. Este último efecto se produce por su acción desengrasante sobre la piel. Esta propiedad tóxica es leve y similar a la de otros isómeros del butanol. Una concentración elevada puede producir narcosis. El efecto narcótico es más fuerte que el del n-butanol, probablemente debido a la mayor presión de vapor del alcohol secundario.
La toxicidad es menor que la de su análogo del alcohol primario.
Valor DL50, oral (ratas): 6480 mg/kg.

Reactividad química

Reactividad con el agua Ninguna reacción; Reactividad con materiales comunes: Sin reacciones; Estabilidad durante el transporte: Estable; Agentes neutralizadores de ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la polimerización: No pertinente.

Perfil de seguridad

Veneno por vía intravenosa e intraperitoneal. Ligeramente tóxico por ingestión. Efectos reproductivos experimentales. Irritante para la piel y los ojos. Ver también ALCOHOL NUTÍLICO y ALCOHOLES. Riesgo de incendio peligroso cuando se expone al calor o a las llamas. Se auto-oxida en un peróxido explosivo. Se inflama en contacto con el trióxido de cromo. Para combatir el fuego, utilizar agua pulverizada, espuma de alcohol, CO2, producto químico seco. Incompatible con materiales oxidantes. Cuando se calienta hasta su descomposición emite humo y vapores acres.

Potencial de exposición

Los alcoholes butílicos se utilizan como disolventes para pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes, alcanfor y alcaloides. También se utilizan como intermedios en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos; en la fabricación de cuero artificial, vidrio de seguridad; cementos de caucho y plástico, goma laca, impermeables, películas fotográficas, perfumes; y en la fabricación de plásticos.

Destino medioambiental

Biológico. Bridié et al. (1979) informaron de valores de DBO y DQO de 2,15 y 2,49 g/g utilizando efluentes filtrados de una planta de tratamiento biológico de residuos sanitarios. Estos valores se determinaron utilizando un método de dilución estándar a 20 °C durante un período de 5 d. La DBO para el alcohol sec-butílico es de 2,59 g/g. En el inóculo de lodos activados, tras un período de adaptación de 20 días, se logró una eliminación del 98,5% de la DQO. La tasa media de biodegradación fue de 55,0 mg de DQO/g (Pitter, 1976).
Fotolítica. La vida media estimada del alcohol sec-butílico para la reacción de los radicales OH en el aire oscila entre 129 d y 23 años (Anbar y Neta, 1967).
Química/Física. El alcohol sec-butílico no se hidroliza en el agua porque no contiene un grupo ahydrolyzable (Kollig, 1993).

Envío

UN1120 Butanoles, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable. UN1212 Isobutanol o alcohol isobutílico, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable

Métodos de purificación

Los métodos de purificación son los mismos que para el n-Butanol. Estos incluyen el secado con K2CO3 o CaSO4, seguido de filtración y destilación fraccionada, reflujo con CaO, destilación, luego reflujo con magnesio y redestilación, y reflujo con, y luego destilación de CaH2. El carburo de calcio también se ha utilizado como agente de secado. El alcohol anhidro se obtiene por reflujo con ftalato de sec-butilo o succinato. (Para el método, véase Etanol.) Pequeñas cantidades de alcohol pueden purificarse mediante la conversión al hidrogenoftalato de alquilo y la recristalización . Para la purificación de los isómeros ópticos, véase Timmermans y Martin .

Incompatibilidades

Los alcoholes butílicos pueden formar mezclas explosivas con el aire. En todos los casos son Incompatibles con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos, epóxidos. Ataca algunos plásticos, gomas y revestimientos. n-El butanol es incompatible con ácidos fuertes, halógenos, cáusticos, metales alcalinos, aminas alifáticas e isocianatos. sec-El butanol forma un peróxido explosivo en el aire. Incompatible con oxidantes fuertes; ácidos fuertes; aminas alifáticas; isocianatos, peróxidos orgánicos. tert-Butanol esincompatible con ácidos fuertes (incluido el ácido mineral), incluidos los ácidos minerales; oxidantes fuertes o cáusticos, aminas alifáticas; isocianatos, metales alcalinos (es decir, litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, francio). El isoButanol es incompatible con ácidos fuertes; oxidantes fuertes; cáusticos, aminas alifáticas; isocianatos, metales alcalinos y alcalinotérreos. Puede reaccionar con el aluminio a altas temperaturas

Eliminación de residuos

Incineración, o enterrar los residuos absorbidos en un vertedero aprobado.