2-Butanolo

2-Butanolo Proprietà chimiche, usi, produzione

Proprietà fisiche e chimiche

Il 2-butanolo è anche conosciuto come alcol etilico metilico, formula chimica è CH3CH2CHOHCH3. Il peso molecolare è 74,12. È un liquido incolore con un forte aroma di menta, infiammabile, volatile, con attività ottica. La molecola ha un atomo di carbonio chirale, può essere presente in tre forme di corpo destro, corpo sinistro e corpo racemico, dl-corpo: la densità relativa è 0,8063. Il punto di fusione è-114,7 ℃. Il punto di ebollizione è 99,5 ℃, 45,5 ℃ (7,999 × 103Pa). Il punto di infiammabilità è 34 ℃. L’indice di rifrazione è 1,3978. d-corpo: la densità relativa è 0,8080. Il punto di ebollizione è 99,5 ℃. Il punto di infiammabilità è 24 ℃. L’indice di rifrazione è 1,3954. La rotazione specifica è + 13,9 °. l-corpo: la densità relativa è 0,8070. Il punto di ebollizione è 99,5 ℃. Il punto di infiammabilità è 28 ℃. L’indice di rifrazione è 1,3955. La rotazione specifica è-13,51 ° (25 ℃). L’ossidazione del 2-butanolo può generare metiletilchetone e acido acetico. Leggermente solubile in acqua (25 ℃ quando 12.5ml/100ml), sciolto in acetone, benzene, miscibile con etanolo ed etere. Questo prodotto interagisce con l’acqua per formare una miscela azeotropica, il contenuto del prodotto è 68%, il punto di ebollizione totale è 88,5 ℃. Il ratto orale è LD506480mg/kg. 2-butanolo è la principale materia prima per la produzione di metiletilchetone, acetato di butile, acetato di sec-butile, e anche usato come solvente e agente di estrazione, le materie prime di plastificanti, agenti di lavorazione, erbicidi, ma anche per la sintesi di spezie, aromi, agenti coloranti, agente umettante, agenti di pulizia e solventi di molte resina naturale, olio di lino e olio di ricino.

Proprietà chimiche

È un liquido infiammabile incolore leggermente appiccicoso, con un forte odore. Il punto di fusione è-114.7 ℃, il punto di ebollizione è 99.5 ℃, la densità relativa (d204) è 0.808~0.809, l’indice di rifrazione (nD25) è 1.3949, un punto di infiammabilità è 23.9 ℃. È solubile in acqua, miscibile in etanolo ed etere.

Usi

1. Usato come solvente dell’estrazione, spezie.
2. 2-butanolo è usato come un solvente e reagenti di cromatografia
3. 2-butanolo è usato per la produzione degli intermedi del metiletilchetone, per la preparazione dell’acetato di butile, sec-butile, usato come plastificanti, agenti di trattamento, erbicidi, solventi ecc.
4. Usato per la produzione degli intermedi del metiletilchetone, per la preparazione dell’acetato di butile, sec-butile.

I isomeri del butanolo

Il butanolo è un’importante materia prima industriale, noto anche come idrossibutano, un alcol monoidrico, l’alcol di livello più basso per la stessa famiglia che può avere due o più isomeri, il butanolo ha quattro tipi di isomeri, cioè n-butanolo, 2-butanolo, tert-butanolo e isobutanolo. La massa molecolare relativa è 74,12. Il butanolo ha la proprietà comune degli alcoli, come l’acqua, reagisce con il metallo per produrre alcossido, reagisce con l’acido alogeno per produrre idrocarburi alogenati, si disidrata in alcheni, reazione di ossidazione (o deidrogenazione) per produrre aldeidi e acidi, e reagisce con acidi organici o acido inorganico contenente ossigeno per generare esteri e così via. Nei quattro isomeri, la tossicità del n-butanolo è minima, la tossicità degli altri tre non è grande, ma la loro irritazione è grande, con irritazione della pelle e delle mucose. L’inalazione di grandi vapori può causare il coma. La concentrazione massima consentita sul posto di lavoro è 100 × 10-6. Il butanolo può essere usato direttamente come solvente, agente di estrazione, agente disidratante, plastificante, agente di lavorazione dei minerali, agente anti-invecchiamento, erbicida e così via.
Le proprietà fisiche e chimiche e la tossicità del butanolo sono diverse a causa degli isomeri. La solubilità in acqua dipende dalla loro struttura, le proprietà chimiche dipendono dalla posizione idrossi nell’alcool: n-butanolo e iso-butanolo sono alcoli primari, possono essere ossidati nella corrispondente aldeide o acido, l’alcool sec-butilico viene ossidato nel corrispondente chetone, il t-butanolo è insensibile all’ossidazione.

Tabella di confronto delle proprietà fisico-chimiche dei 4 isomeri del butanolo
Sotto il catalizzatore disidratante, il butanolo può produrre butene, n-butanolo e 2-butene possono dare 1-butene, 2-butene, 2-butanolo possono generare 2-butene, isobutanolo e tert-butanolo generare isobutilene. Sotto il catalizzatore di rame e argento, la deidrogenazione genera composti carbonilici, il n-butanolo genera butirraldeide, il butanolo genera metiletilchetone, l’isobutanolo genera isobutirraldeide. Sotto il catalizzatore, l’ossidazione dell’aria può generare acido. Catalizzato da un acido minerale, reagisce con l’acido organico per generare estere. Reazione con il benzene, può generare butilbenzene. Il butanolo reagisce con il cloro per generare cloruro di butirraldeide. Sotto l’azione del catalizzatore di alluminio a 300~350 ℃, reagisce con ammoniaca, n-butanolo, iso-butanolo e 2-butanolo reagiscono con ammoniaca per generare butilammina, dibutilammina, tributilammina, t-butanolo non ha questo carattere. N-butanolo e terz-butanolo a 180 ℃ reagiscono con idrogeno solforato per generare butil mercaptano.

Le informazioni di cui sopra sono state raccolte e modificate da Xiaonan di Chemicalbook.

Metodo di laboratorio per la preparazione di 2-butanolo

1, Come materie prime 2-butene reagisce con acido solforico in acido solforico concentrato per produrre acido solforico estere butilico, estere acido solforico viene poi idrolizzato per produrre 2-butanolo, e poi purificazione distillazione.

2, il 2-butanone viene usato come materia prima, sotto l’azione di un reagente di Grignard, per preparare il 2-butanolo.
3, il cis-2-butene viene usato come materia prima, sotto l’azione degli idruri di boro, per preparare d-o l-corpo.

Metodo di produzione

Dopo l’adsorbimento da butano del petrolio di cracking o gas naturale in acido solforico, poi idrolizzare con vapore.

Situazioni pericolose

L’inalazione prolungata è tossica, irrita l’occhio e la pelle. Infiammabile, il punto di infiammabilità è 406 ℃, c’è un rischio maggiore di combustione. La concentrazione ammissibile nell’aria degli Stati Uniti è 100ppm (305mg/m3).

Incompatibilità

L’alcol sec-butilico è incompatibile con i forti agenti ossidanti.

Stoccaggio

È immagazzinato in fusti di metallo, per impedire il danno meccanico, meglio immagazzinato in un posto fresco, asciutto e ventilato, non infiammabile, lontano da tutte le fonti possibili di accensione, separate dai forti ossidanti.

Requisiti per il trasporto

Durante il trasporto, “liquido infiammabile” deve essere contrassegnato dal logo sul contenitore. Gli altri dovrebbero essere gli stessi con “n-butanolo”.

Misure di estinzione

Quando si spara, si può usare un agente estinguente a polvere secca, schiuma resistente al fuoco o CO2. La lotta con l’acqua non è valida, ma spruzzare acqua nel contenitore del fuoco per mantenerlo fresco. Se le fuoriuscite, e le fuoriuscite non sono accese, l’acqua nebulizzata può lavare le fuoriuscite di spray dal fuoco, e diluire in miscele non infiammabili. Se necessario, l’acqua nebulizzata può essere usata per proteggere l’operatore per fermare la fuoriuscita. Altri articoli vedono il “n-butanolo”.

pericoli & Informazioni sulla sicurezza

Categoria: Liquido infiammabile
Tossicità classificazione: Avvelenamento
Tossicità acuta
LD50 per via orale: 6480 mg/kg, LD50 per via endovenosa: 764 mg/kg
Dati di stimolo
Occhi di coniglio 100 mg/24 ore moderato, Pelle di coniglio 500 mg/24 ore lieve
Caratteristiche di pericolo
E’ esplosivo se mescolato con aria, autoossidato per formare perossidi esplosivi.
Caratteristiche di pericolo di infiammabilità
in caso di incendio, alta temperatura, ossidante, è infiammabile, bruciando per generare fumo di irritazione, combustione spontanea a contatto con il triossido di cromo.

Caratteristiche di stoccaggio
Aerazione del tesoro essiccazione a bassa temperatura, ed è conservato da ossidanti.
Estinguente
Polvere secca, acqua spray, anidride carbonica, schiuma
Standard professionali
TWA 100 PPM (310 mg/m3)

Proprietà chimiche

Liquido incolore

Proprietà fisiche

Liquido chiaro, incolore, infiammabile con un odore piacevole. Le concentrazioni di soglia di rilevamento e riconoscimento dell’odore determinate sperimentalmente erano 400 μg/m3 (120 ppbv) e 1,2 mg/m3 (410 ppbv), rispettivamente (Hellman e Small, 1974).

Usi

Il 2-Butanolo è usato nella produzione di metiletilchetone e acetato di sec-butile, come solvente in lacche e smalti alchidici, in liquidi per freni idraulici, in composti di pulizia, e i suoi derivati xantati nella flottazione dei minerali.

Usi

Preparazione di metiletilchetone, solvente, sintesi organica, sverniciatori, detergenti industriali.

Usi

Lucidi, materiali per la pulizia, sverniciatori, essenze di frutta, profumi e prodotti di bellezza; sintesi di metiletilchetone; solvente per lacche

Metodi di produzione

Il 2-Butanolo è prodotto commercialmente dall’idratazione indiretta di n-butine.

Definizione

ChEBI: Un alcool secondario che è butano sostituito da un gruppo idrossi in posizione 2.

Descrizione generale

Un liquido incolore chiaro con un odore di alcol. Punto di infiammabilità inferiore a 0 °F. Meno denso dell’acqua. Vapori più pesanti dell’aria. Solubile in acqua. Moderatamente irritante per gli occhi e la pelle. Il contatto prolungato e ripetuto può causare sgrassamento e secchezza della pelle. I vapori possono irritare il naso, la gola e le vie respiratorie. Può essere nocivo per ingestione.

Aria & Reazioni con l’acqua

Altamente infiammabile. Solubile in acqua.

Profilo di reattività

Attacca la plastica. . Il bromuro di acetile reagisce violentemente con alcoli o acqua (Merck 11th ed. 1989). Miscele di alcoli con acido solforico concentrato e perossido di idrogeno forte possono causare esplosioni. Esempio: Un’esplosione si verificherà se il dimetilbenzilcarbinolo viene aggiunto al perossido di idrogeno al 90% e poi acidificato con acido solforico concentrato. Miscele di alcool etilico con perossido di idrogeno concentrato formano potenti esplosivi. Le miscele di perossido di idrogeno e alcool 1-fenil-2-metilpropilico tendono ad esplodere se acidificate con acido solforico al 70%. Gli ipocloriti alchilici sono violentemente esplosivi. Si ottengono facilmente facendo reagire l’acido ipocloroso e gli alcoli sia in soluzione acquosa che in soluzioni miste acquose di tetracloruro di carbonio. Il cloro più gli alcoli produrrebbero allo stesso modo ipocloriti alchilici. Si decompongono al freddo ed esplodono all’esposizione alla luce del sole o al calore. Gli ipocloriti terziari sono meno instabili degli ipocloriti secondari o primari. Le reazioni base-catalizzate di isocianati con alcoli dovrebbero essere effettuate in solventi inerti. Tali reazioni in assenza di solventi si verificano spesso con violenza esplosiva.

Pericolo

Tossico, mutageno, irritante del tratto respiratorio superiore, compromissione del sistema nervoso centrale.

Pericolo per la salute

L’esposizione al 2-butanolo può causare irritationof gli occhi e la pelle. Quest’ultimo effetto è prodotto dalla sua azione sgrassante sulla pelle. Questa proprietà tossica è lieve e simile a quella di altri isomeri del butanolo. Un’alta concentrazione può produrre narcosi. L’effetto narcotico è più forte di quello di n-butanolo, probabilmente dueto la più alta pressione di vapore dell’alcool secondario.
La tossicità è inferiore a quella dell’analogo dell’alcool itsprimary.
ValoreLD50, orale (ratti): 6480 mg/kg.

Reattività chimica

Reattività con acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per Acidi e Caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.

Profilo di sicurezza

Veleno per via endovenosa e intraperitoneale. Lievemente tossico per ingestione. Effetti riproduttivi sperimentali. Irritante per la pelle e gli occhi. Vedere anche nBUTYL ALCOHOL e ALCOHOLS. Pericolo di incendio se esposto a calore o fiamme. Si auto-ossidano in un perossido esplosivo. Si incendia a contatto con il triossido di cromo. Per combattere il fuoco, usare acqua nebulizzata, schiuma di alcol, CO2, prodotti chimici secchi. Incompatibile con materiali ossidanti. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi.

Esposizione potenziale

Gli alcoli butilici sono usati come solventi per pitture, lacche, vernici, resine naturali e sintetiche, gomme, oli vegetali, coloranti, canfora e alcaloidi. Sono anche usati come intermediario nella fabbricazione di prodotti farmaceutici e chimici; nella fabbricazione di pelle artificiale, vetro di sicurezza; cementi di gomma e plastica, gommalacca, impermeabili, pellicole fotografiche, profumi; e nella fabbricazione di plastica.

Destino ambientale

Biologico. Bridié et al. (1979) hanno riportato valori di BOD e COD di 2,15 e 2,49 g/g usando effluenti filtrati da un impianto biologico di trattamento dei rifiuti sanitari. Questi valori sono stati determinati con un metodo di diluizione standard a 20 °C per un periodo di 5 d. Il ThOD per l’alcol sec-butilico è 2,59 g/g. Nell’inoculo di fango attivo, dopo un periodo di adattamento di 20 giorni, è stato raggiunto il 98,5% di rimozione del COD. Il tasso medio di biodegradazione era 55,0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Fotolitico. L’emivita stimata dell’alcool sec-butilico per la reazione dei radicali OH nell’aria va da 129 d a 23 anni (Anbar e Neta, 1967).
Chimico/Fisico. l’alcool sec-butilico non si idrolizza in acqua perché non contiene un gruppo aidrolizzabile (Kollig, 1993).

Spedizione

UN1120 Butanoli, Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile. UN1212 Isobutanolo o alcol isobutilico, Classe di pericolo: 3; Etichette: Liquido infiammabile 3

Metodi di purificazione

I metodi di purificazione sono gli stessi dell’n-Butanolo. Questi includono l’essiccazione con K2CO3 o CaSO4, seguita da filtrazione e distillazione frazionata, riflusso con CaO, distillazione, poi riflusso con magnesio e ridistillazione, e riflusso con, poi distillazione da CaH2. Il carburo di calcio è stato usato anche come agente essiccante. L’alcool anidro si ottiene per riflusso con ftalato di sec-butile o succinato. (Per il metodo vedi Etanolo.) Piccole quantità di alcool possono essere purificate tramite conversione in ftalato di idrogeno alchilico e ricristallizzazione. Per la purificazione degli isomeri ottici, vedi Timmermans e Martin .

Incompatibilità

Gli alcoli butilici possono formare miscele esplosive con l’aria. In tutti i casi sono incompatibili con gli ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi, epossidi. Attacca alcune plastiche, gomma e rivestimenti. n-Butanolo è incompatibile con acidi forti; alogeni, caustici, metalli alcalini; ammine alifatiche; isocianati. sec-Butanolo forma un perossido esplosivo in aria. Incompatibile con forti ossidanti; acidi forti; alifaticammine; isocianati, perossidi organici. tert-Butanolo è incompatibile con acidi forti (compreso l’acido minerale), compresi gli acidi minerali; forti ossidanti o caustici, ammine alifatiche; isocianati, metalli alcalini (cioè, litio, sodio, potassio, rubidio, cesio, francio). isoButanolo è incompatibile con acidi forti; forti ossidanti; caustici, ammine alifatiche; isocianati, metalli alcalini e terre alcaline. Può reagire con l’alluminio ad alta temperatur

Smaltimento dei rifiuti

Incenerimento, o seppellire i rifiuti assorbiti in una discarica approvata.