2-Butanol
2-Butanol Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja
Właściwości fizyczne i chemiczne
2-butanol jest również znany jako alkohol metylowo-etylowy, wzór chemiczny to CH3CH2CHOHCH3. Masa cząsteczkowa wynosi 74,12. Jest to bezbarwna ciecz o silnym zapachu mięty, łatwopalna, lotna, o aktywności optycznej. Cząsteczka ma chiralny atom węgla, może występować w trzech postaciach: ciało prawoskrętne, ciało lewoskrętne i ciało racemiczne, dl-ciało: gęstość względna wynosi 0,8063. Temperatura topnienia jest-114.7 ℃. Temperatura wrzenia wynosi 99.5 ℃, 45.5 ℃ (7.999 × 103Pa). Temperatura zapłonu jest 34 ℃. Współczynnik załamania światła wynosi 1,3978. d-ciało: gęstość względna wynosi 0,8080. Temperatura wrzenia wynosi 99,5 ℃. Temperatura zapłonu jest 24 ℃. Współczynnik załamania światła wynosi 1.3954. Specyficzna rotacja jest + 13.9 °. l-ciało: gęstość względna jest 0.8070. Temperatura wrzenia wynosi 99,5 ℃. Temperatura zapłonu jest 28 ℃. Współczynnik załamania światła wynosi 1.3955. Specyficzna rotacja jest-13.51 ° (25 ℃). Utlenianie 2-butanolu może generować keton metylowo-etylowy i kwas octowy. Słabo rozpuszczalny w wodzie (25 ℃ gdy 12.5ml/100ml), rozpuszcza się w acetonie, benzenie, miesza się z etanolem i eterem. Ten produkt oddziałuje z wodą, tworząc mieszaninę azeotropową, zawartość produktu wynosi 68%, całkowita temperatura wrzenia wynosi 88,5 ℃. Szczur doustnie jest LD506480mg/kg. 2-butanol jest głównym surowcem do produkcji ketonu metylowo-etylowego, octanu butylu, octanu sec-butylu, a także stosowany jako rozpuszczalnik i środek ekstrakcyjny, surowce plastyfikatorów, środków przetwórczych, herbicydów, ale także do syntezy przypraw, aromatów, barwników, środków zwilżających, środków czyszczących i rozpuszczalników wielu naturalnych żywic, oleju lnianego i oleju rycynowego.
Właściwości chemiczne
Jest to lekko lepka, bezbarwna, łatwopalna ciecz o silnym zapachu. Temperatura topnienia wynosi-114.7 ℃, temperatura wrzenia wynosi 99.5 ℃, gęstość względna (d204) wynosi 0.808~0.809, współczynnik załamania światła (nD25) wynosi 1.3949, temperatura zapłonu wynosi 23.9 ℃. Jest rozpuszczalny w wodzie, miesza się w etanolu i eterze.
Zastosowanie
1. Używany jako rozpuszczalnik do ekstrakcji, przyprawy.
2. 2-butanol jest Używany jako rozpuszczalnik i odczynniki do chromatografii
3. 2-butanol jest Używany do produkcji półproduktów ketonu metylowo-etylowego, do przygotowania octanu butylu, sec-butylu, używane jako plastyfikatory, środki do przetwarzania, herbicydy, rozpuszczalniki i tak dalej.
4. Używany do produkcji półproduktów ketonu metylowo-etylowego, do przygotowania octanu butylu, sec-butylu.
Izomery butanolu
Butanol jest ważnym surowcem przemysłowym, znany również jako hydroksy butan, alkohol jednowodorotlenowy, alkohol najniższego poziomu dla tej samej rodziny, która może mieć dwa lub więcej izomerów, butanol ma cztery rodzaje izomerów, a mianowicie n-butanol, 2-butanol, tert-butanol i izobutanol. Względna masa cząsteczkowa wynosi 74,12. Butanol ma wspólną właściwość alkoholi, takich jak wodoropodobne, reaguje z metalem, aby wytworzyć alkoksyd, reaguje z kwasem halogenowym, aby wytworzyć halogenowane węglowodory, odwadnia się do alkenów, utlenia się (lub odwodornia) reakcja, aby wytworzyć aldehydy i kwasy, i reaguje z kwasami organicznymi lub kwasem nieorganicznym zawierającym tlen, aby wytworzyć ester i tak dalej. W czterech izomerach, toksyczność n-butanolu jest minimalna, toksyczność pozostałych trzech nie jest duża, ale ich podrażnienie jest duże, z podrażnieniem skóry i błony śluzowej. Wdychanie dużych oparów może spowodować śpiączkę. Maksymalne dopuszczalne stężenie w miejscu pracy wynosi 100 × 10-6. Butanol może być bezpośrednio stosowany jako rozpuszczalnik, środek ekstrakcyjny, środek odwadniający, plastyfikator, środek do przetwarzania minerałów, środek przeciwstarzeniowy, herbicyd i tak dalej.
Właściwości fizyczne i chemiczne oraz toksyczność butanolu są różne ze względu na izomery. Rozpuszczalność w wodzie zależy od ich struktury, właściwości chemiczne zależą od miejsca hydroksylowego w alkoholu: n-butanol i izo-butanol są alkoholami pierwszorzędowymi, mogą być utleniane do odpowiedniego aldehydu lub kwasu, alkohol sec-butylowy jest utleniany do odpowiedniego ketonu, t-butanol jest niewrażliwy na utlenianie.
Physicochemical properties comparison chart of 4 isomers of butanol
Under dehydrating catalyst, butanol can produce butene, n-butanol and 2-butene can give 1-butene, 2-butene, 2-butanol can generate 2-butene, isobutanol and tert-butanol generate isobutylene. Pod katalizatorem miedzi i srebra, dehydrogenacja generuje związki karbonylowe, n-butanol generuje butyraldehyd, butanol generuje keton metylowo-etylowy, izobutanol generuje izobutyraldehyd. Pod wpływem katalizatora, utleniania powietrza może powstać kwas. Katalizowany przez kwas mineralny, to reaguje z kwasem organicznym do generowania ester. Reakcja z benzenem, może generować benzen butylowy. Butanol reaguje z chlorem, aby wygenerować chlorek butyraldehydu. Pod działaniem katalizatora aluminiowego w 300~350 ℃, reaguje z amoniakiem, n-butanol, izo-butanol i 2-butanol reaguje z amoniakiem do generowania butyloaminy, dibutyloaminy, tributyloaminy, t-butanol nie ma tego charakteru. N-butanol i tert-butanol w 180 ℃ reagują z siarkowodorem do generowania merkaptanu butylu.
Powyższe informacje zostały zestawione i edytowane przez Xiaonan z Chemicalbook.
Laboratoryjna metoda przygotowania 2-butanolu
1, Jako surowce 2-butenu reaguje z kwasem siarkowym w stężonym kwasem siarkowym do produkcji kwasu siarkowego ester butylowy, ester kwasu siarkowego jest następnie hydrolizowane do produkcji 2-butanolu, a następnie oczyszczania destylacji.
2, 2-butanonu używa się jako surowca, pod działaniem odczynnika Grignarda, do przygotowania 2-butanolu.
3, cis-2-butenu używa się jako surowca, pod działaniem wodorków boru, do przygotowania d-lub l-ciała.
Metoda produkcji
Po adsorpcji przez butan z krakingu ropy naftowej lub gazu ziemnego w kwasie siarkowym, a następnie hydrolizie z parą wodną.
Sytuacje niebezpieczne
Dłuższe wdychanie jest toksyczne, podrażnia oczy i skórę. Łatwopalny, temperatura zapłonu wynosi 406 ℃, istnieje większe ryzyko spalania. Dopuszczalne stężenie w powietrzu w USA wynosi 100ppm (305mg/m3).
Kompatybilność
Alkohol butylowy jest niekompatybilny z silnymi utleniaczami.
Magazynowanie
Magazynowany w metalowych beczkach, aby zapobiec uszkodzeniom mechanicznym, najlepiej przechowywać w chłodnym, suchym i wentylowanym, niepalnym miejscu, z dala od wszelkich możliwych źródeł zapłonu, oddzielony od silnych utleniaczy.
Wymagania transportowe
Podczas transportu „ciecz łatwopalna” powinna być oznaczona logo na pojemniku. Pozostałe powinny być takie same jak w przypadku „n-butanolu”.
Środki gaśnicze
Podczas wypalania można użyć suchego proszkowego środka gaśniczego, piany ognioodpornej lub CO2. Walka z wodą jest nieważna, ale spryskaj wodą pojemnik z ogniem, aby go schłodzić. Jeśli rozleje się, a rozlewy nie są oświetlone, mgła wodna może umyć rozlany spray z ognia, i rozcieńczyć do niepalnych mieszanin. Jeśli to konieczne, mgła wodna może być użyta do ochrony operatora, aby zatrzymać wyciek. Inne pozycje patrz „n-butanol”.
Zagrożenia & Informacje dotyczące bezpieczeństwa
Kategoria: Ciecz łatwopalna
Stopień toksyczności: Zatrucie
Toksyczność ostra
Toksyczność doustna – szczur LD50: 6480 mg/kg, Dożylna – mysz LD50: 764 mg/kg
Dane dotyczące bodźców
Oczy – królik 100 mg/24 godz. umiarkowana, Skóra – królik 500 mg/24 godz. łagodna
Charakterystyka zagrożeń
Jest wybuchowy po zmieszaniu z powietrzem, ulega samoutlenieniu tworząc wybuchowe nadtlenki.
Charakterystyki zagrożenia pożarowego
w przypadku pożaru, wysoka temperatura, utleniacz, jest łatwopalny, spalanie do generowania dymu podrażnienia, samozapłon w kontakcie z trójtlenkiem chromu.
Charakterystyki magazynowania
Wentylacja skarbca suszenie w niskiej temperaturze, i jest przechowywany z utleniaczy.
Środek gaśniczy
Suchy proszek, rozpylona woda, dwutlenek węgla, piana
Standardy zawodowe
TWA 100 PPM (310 mg/m3)
Właściwości chemiczne
Bezbarwna ciecz
Właściwości fizyczne
Czysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz o przyjemnym zapachu. Doświadczalnie ustalone stężenia progowe dla wykrywania i rozpoznawania zapachu wynosiły odpowiednio 400 μg/m3 (120 ppbv) i 1,2 mg/m3 (410 ppbv) (Hellman i Small, 1974).
Zastosowanie
2-butanol jest stosowany w produkcji ketonu metyloetylowego i octanu sec-butylu, jako rozpuszczalnik w lakierach i emaliach alkidowych, płynach do hamulców hydraulicznych, w środkach czyszczących, a jego pochodne ksantatowe w procesach flotacji rud.
Zastosowanie
Przygotowanie ketonu metylowo-etylowego, rozpuszczalnik, synteza organiczna, zmywacze do farb, przemysłowe środki czyszczące.
Zastosowanie
Pasty, środki czyszczące, zmywacze do farb, esencje owocowe, perfumy, andestyny; synteza ketonu metylowo-etylowego; rozpuszczalnik do lakierów
Metody produkcji
2-butanol jest produkowany w handlu przez pośrednie uwodnienie n-butenów.
Definicja
ChEBI: Alkohol drugorzędowy, który jest butanem podstawionym grupą hydroksylową w pozycji 2.
Opis ogólny
Klarowna, bezbarwna ciecz o zapachu alkoholu. Temperatura zapłonu poniżej 0 °F. Mniejsza gęstość od wody. Pary cięższe od powietrza. Rozpuszczalny w wodzie. Umiarkowanie drażni oczy i skórę. Długotrwały i powtarzający się kontakt może powodować odtłuszczenie i wysuszenie skóry. Opary mogą podrażniać nos, gardło i drogi oddechowe. Może być szkodliwy w przypadku połknięcia.
Powietrze & Reakcje z wodą
Wysoce łatwopalny. Rozpuszczalny w wodzie.
Profil reaktywności
Atakuje tworzywa sztuczne. . Bromek acetylu gwałtownie reaguje z alkoholami lub wodą (Merck 11th ed. 1989). Mieszaniny alkoholi ze stężonym kwasem siarkowym i silnym nadtlenkiem wodoru mogą powodować eksplozje. Przykład: Wybuch nastąpi, jeśli dimetylobenzylokarbinol zostanie dodany do 90% nadtlenku wodoru, a następnie zakwaszony stężonym kwasem siarkowym. Mieszaniny alkoholu etylowego ze stężonym nadtlenkiem wodoru tworzą silne materiały wybuchowe. Mieszaniny nadtlenku wodoru i alkoholu 1-fenylo-2-metylopropylowego mają tendencję do eksplozji po zakwaszeniu 70% kwasem siarkowym. Podchloryny alkilowe są gwałtownie wybuchowe. Można je łatwo otrzymać w wyniku reakcji kwasu podchlorawego i alkoholi w roztworze wodnym lub mieszanych roztworów wodno-tetrachlorku węgla. Chlor i alkohole dają w podobny sposób podchloryny alkilowe. Rozkładają się one na zimno i eksplodują pod wpływem światła słonecznego lub ciepła. Podchloryny trzeciorzędowe są mniej niestabilne niż podchloryny drugorzędowe lub pierwszorzędowe. Katalizowane zasadami reakcje izocyjanianów z alkoholami powinny być przeprowadzane w obojętnych rozpuszczalnikach. Takie reakcje przy braku rozpuszczalników często zachodzą z gwałtownością wybuchową.
Zagrożenie
Działa toksycznie, mutagennie, drażniąco na górne drogi oddechowe, działa szkodliwie na ośrodkowy układ nerwowy.
Zagrożenie dla zdrowia
Narażenie na 2-butanol może powodować podrażnienie oczu i skóry. Ten ostatni efekt jest wytwarzany przez jego odtłuszczające działanie na skórę. Ta właściwość toksyczna jest łagodna i podobna do właściwości innych izomerów butanolu. Wysokie stężenie może powodować narkozę. Efekt narkotyczny jest silniejszy niż w przypadku n-butanolu, prawdopodobnie ze względu na wyższą prężność pary alkoholu wtórnego.
Toksyczność jest niższa niż w przypadku analogu alkoholu pierwotnego.
wartośćLD50, doustnie (szczury): 6480 mg/kg.
Reaktywność chemiczna
Reaktywność z wodą Brak reakcji; Reaktywność z materiałami powszechnego użytku: Brak reakcji; Stabilność podczas transportu: Stabilny; Środki neutralizujące dla kwasów i substancji żrących: Nie dotyczy; Polimeryzacja: Nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: Nie dotyczy.
Profil bezpieczeństwa
Trucizna drogą dożylną i dootrzewnową. Łagodnie toksyczny po połknięciu. Eksperymentalne efekty reprodukcyjne. Działa drażniąco na skórę i oczy. Patrz również ALKOHOL nBUTYLOWY i ALKOHOLE. Niebezpieczne zagrożenie pożarowe w kontakcie z ciepłem lub płomieniem. Ulega autooksydacji do wybuchowego nadtlenku. Zapala się w kontakcie z trójtlenkiem chromu. Do gaszenia pożaru stosować rozpyloną wodę, pianę alkoholową, CO2, suche środki chemiczne. Niekompatybilny z materiałami utleniającymi. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i opary.
Potencjalne narażenie
Alkohole butylowe są używane jako rozpuszczalniki do farb, lakierów, lakierów, żywic naturalnych i syntetycznych, gum, olejów roślinnych, barwników, kamfory i alkaloidów. Są one również stosowane jako półprodukt w produkcji farmaceutyków i chemikaliów; w produkcji sztucznej skóry, szkła bezpiecznego; cementów gumowych i plastikowych, szelaku, płaszczy przeciwdeszczowych, filmów fotograficznych, perfum; oraz w produkcji tworzyw sztucznych.
Postać w środowisku
Biologiczne. Bridié et al. (1979) podali wartości BZT i ChZT wynoszące 2,15 i 2,49 g/g przy użyciu przefiltrowanych ścieków z biologicznej oczyszczalni ścieków sanitarnych. Wartości te oznaczono metodą standardowego rozcieńczania w temperaturze 20 °C przez okres 5 dni. ThOD dla alkoholu sec-butylowego wynosi 2,59 g/g. W inokulum osadu czynnego, po 20-dniowym okresie adaptacji, uzyskano 98,5% usuniętego ChZT. Średnie tempo biodegradacji wynosiło 55,0 mg ChZT/godzinę (Pitter, 1976).
Fotolityczne. Szacowany okres półtrwania alkoholu sec-butylowego w reakcji z rodnikami OH w powietrzu wynosi od 129 d do 23 lat (Anbar i Neta, 1967).
Chemiczne/fizyczne. Alkohol sec-butylowy nie hydrolizuje w wodzie, ponieważ nie zawiera grupy ahydrolizowalnej (Kollig, 1993).
Wysyłka
UN1120 Butanole, Klasa zagrożenia: 3; Oznakowania: 3 – ciecz łatwopalna. UN1212 Izobutanol lub alkohol izobutylowy,Klasa zagrożenia: 3; Etykiety: 3-Palna ciecz
Metody oczyszczania
Metody oczyszczania są takie same jak dla n-Butanolu. Obejmują one suszenie przy użyciu K2CO3 lub CaSO4, a następnie filtrację i destylację frakcyjną, skraplanie przy użyciu CaO, destylację, następnie skraplanie przy użyciu magnezu i redestylację oraz skraplanie przy użyciu CaH2, a następnie destylację z CaH2. Węglik wapnia był również używany jako środek suszący. Bezwodny alkohol otrzymuje się poprzez zwrotne skraplanie z ftalanem lub bursztynianem sec-butylu. Niewielkie ilości alkoholu można oczyścić przez konwersję do alkilowodoroftalanu i rekrystalizację. W celu oczyszczenia izomerów optycznych, patrz Timmermans i Martin .
Niezgodności
Alkohole butylowe mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe. We wszystkich przypadkach są one niezgodne z utleniaczami (chlorany, azotany, nadtlenki, nadmanganiany, nadchlorany, chlor, brom, fluor, itp.); kontakt z nimi może spowodować pożar lub wybuch. Trzymać z dala od materiałów alkalicznych, silnych zasad, silnych kwasów, kwasów tlenowych, epoksydów. Atakuje niektóre tworzywa sztuczne, gumę i powłoki. n-Butanol jest niezgodny z silnymi kwasami, halogenami, substancjami żrącymi, metalami alkalicznymi, aminami alifatycznymi, izocyjanianami. sec-Butanol tworzy w powietrzu wybuchowy nadtlenek. Zapala się z trójtlenkiem chromu.Niezgodny z silnymi utleniaczami; silnymi kwasami; aminami alifatycznymi; izocyjanianami, nadtlenkami organicznymi. tert-Butanol jest niezgodny z silnymi kwasami (w tym kwasem mineralnym), w tym z kwasami mineralnymi; silnymi utleniaczami lub środkami żrącymi, aminami alifatycznymi; izocyjanianami, metalami alkalicznymi (tj, lit, sód, potas, rubid, cez, wapń). izoButanol jest niezgodny z silnymi kwasami; silnymi utleniaczami; substancjami żrącymi, aminami alifatycznymi; izocyjanianami, metalami alkalicznymi i ziemiami alkalicznymi. Może reagować z aluminium w wysokiej temperaturze
Usuwanie odpadów
Spalanie, lub zakopać wchłonięte odpady na zatwierdzonym wysypisku śmieci.