2-Butanol

2-Butanol Propriedades Químicas,Utilizações,Produção

Propriedades Físicas e Químicas

2-butanol é também conhecido como álcool metílico, a fórmula química é CH3CH2CHOHCH3. O peso molecular é de 74,12. É líquido incolor com um forte aroma de menta, inflamável, volátil, com actividade óptica. A molécula tem um átomo de carbono quiral, pode estar presente em três formas de corpo direito, corpo esquerdo e corpo racémico, dl-corpo: a densidade relativa é de 0,8063. O ponto de fusão é-114,7 ℃. O ponto de ebulição é 99,5 ℃, 45,5 ℃ (7,999 × 103Pa). O ponto de fulgor é 34 ℃. O índice de refracção é de 1,3978. d-corpo: a densidade relativa é de 0,8080. O ponto de fervura é 99,5 ℃. O ponto de fulgor é 24 ℃. O índice de refracção é 1,3954. A rotação específica é + 13,9 °. l-corpo: a densidade relativa é de 0,8070. O ponto de ebulição é 99,5 ℃. O ponto de fulgor é de 28 ℃. O índice de refracção é de 1,3955. A rotação específica é de 13,51 ° (25 ℃). A oxidação do 2-butanol pode gerar metiletilcetona e ácido acético. Ligeiramente solúvel em água (25 ℃ quando 12,5ml/100ml), dissolvido em acetona, benzeno, miscível com etanol e éter. Este produto interage com a água para formar uma mistura azeotrópica, o conteúdo do produto é de 68%, o ponto total de ebulição é de 88,5 ℃. O oral de ratazana é LD506480mg/kg. O 2-butanol é a principal matéria-prima para a produção de metiletilcetona, acetato de butilo, acetato de se-butilo, e também utilizado como solvente e agente de extracção, matérias-primas de plastificantes, agentes de processamento, herbicidas, mas também para a síntese de especiarias, aromatizantes, corantes, agente molhante, agentes de limpeza e solventes de muitas resinas naturais, óleo de linhaça e óleo de rícino.

Propriedades Químicas

É um líquido inflamável ligeiramente pegajoso e incolor, com um forte odor. O ponto de fusão é-114,7 ℃, o ponto de ebulição é 99,5 ℃, a densidade relativa (d204) é 0,808~0,809, o índice de refracção (nD25) é 1,3949, o ponto de inflamação é 23,9 ℃. É solúvel em água, miscível em etanol e éter.

Usos

1. Usado como solvente de extracção, especiarias.
2. 2-butanol é Usado como solvente, e reagentes de cromatografia
3. 2-butanol é Usado para a produção de intermediários de metiletilcetona, para a preparação de acetato de butilo, se-butil, usado como plastificantes, agentes de processamento, herbicidas, solventes e assim por diante.
4. Usado para a produção de intermediários de metiletilcetona, para a preparação de acetato de butilo, se-butil.

isómeros de butanol

Butanol é uma importante matéria-prima industrial, também conhecida como hidroxi butano, um álcool monohídrico, o álcool de nível mais baixo para a mesma família que pode ter dois ou mais isómeros, o butanol tem quatro tipos de isómeros, nomeadamente n-butanol, 2-butanol, tert-butanol e isobutanol. A massa molecular relativa é de 74,12. O butanol tem a propriedade comum dos álcoois, como a água, reage com metal para produzir alcóxido, reage com ácido halogenado para produzir hidrocarbonetos halogenados, desidrata em alcenos, reacção de oxidação (ou desidrogenação) para produzir aldeídos e ácidos, e reage com ácidos orgânicos ou ácido inorgânico contendo oxigénio para gerar ésteres e assim por diante. Nos quatro isómeros, a toxicidade do n-butanol é mínima, a toxicidade dos outros três não é grande, mas a sua irritação é grande, com irritação da pele e da membrana mucosa. A inalação de grandes vapores pode causar coma. A concentração máxima admissível no local de trabalho é de 100 × 10-6. O butanol pode ser utilizado directamente como solvente, agente de extracção, agente desidratante, plastificante, agente de processamento mineral, agente anti-envelhecimento, herbicida e assim por diante.
As propriedades físicas e químicas e a toxicidade do butanol são diferentes devido aos isómeros. A solubilidade na água depende da sua estrutura, as propriedades químicas dependem da localização hidroxídica no álcool: n-butanol e iso-butanol são álcoois primários, podem ser oxidados no aldeído ou ácido correspondente, o álcool sec-butílico é oxidado na cetona correspondente, o t-butanol é insusceptível à oxidação.
br>Carta de comparação de propriedades físico-químicas de 4 isómeros de butanol
Catalisador desidratante, o butanol pode produzir buteno, n-butanol e 2-buteno pode dar 1-buteno, 2-buteno, 2-butanol pode gerar 2-buteno, isobutanol e tert-butanol gerar isobutileno. Sob o catalisador do cobre e da prata, a desidrogenação gera compostos carbonílicos, o n-butanol gera butiraldeído, o butanol gera metiletilcetona, o isobutanol gera isobutaldeído. Sob o catalisador, a oxidação do ar pode gerar ácido. Catalisado por um ácido mineral, reage com ácido orgânico para gerar éster. Reacção com benzeno, pode gerar benzeno butílico. O butanol reage com o cloro para gerar cloreto de butiraldeído. Sob a acção do catalisador de alumínio a 300~350 ℃, reage com amónia, n-butanol, iso-butanol e 2-butanol reagem com amónia para gerar butilamina, dibutilamina, tributilamina, t-butanol não tem este carácter. N-butanol e tert-butanol a 180 ℃ reagem com sulfureto de hidrogénio para gerar butil mercaptan.

As informações acima foram reunidas e editadas por Xiaonan da Chemicalbook.

Método laboratorial para preparar 2-butanol

1, Como as matérias-primas 2-buteno reagem com ácido sulfúrico em ácido sulfúrico concentrado para produzir éster butílico sulfúrico, o éster sulfúrico é então hidrolisado para produzir 2-butanol, e depois purificação por destilação.
br>2, 2-butanona é utilizada como matéria-prima, sob a acção de um reagente Grignard, para preparar 2-butanol.
3, cis-2-buteno é utilizado como matéria-prima, sob a acção de hidretos de boro, para preparar d-ou l-corpo.

Método de produção

Após adsorção por butano do petróleo ou gás natural do cracking em ácido sulfúrico, depois hidrolisar com vapor.

Situações perigosas

A inalação prolongada é tóxica, irrita os olhos e a pele. Inflamável, o ponto de inflamação é 406 ℃, existe um maior risco de combustão. A concentração admissível no ar dos EUA é de 100ppm (305mg/m3).

Incompatibilidade

O álcool sec-butílico é incompatível com agentes oxidantes fortes.

Armazenamento

É armazenado em tambores metálicos, para evitar danos mecânicos, melhor armazenado num local fresco, seco e ventilado, não inflamável, longe de todas as fontes de ignição possíveis, separado de oxidantes fortes.

Requisitos de transporte

Durante o transporte, “líquido inflamável” deve ser marcado o logótipo no contentor. Outros devem ser o mesmo com “n-butanol”.

Medidas de extinção

Ao disparar, pode ser utilizado agente extintor de pó seco, espuma resistente ao fogo ou CO2. O combate a incêndios com água é inválido, mas pulverizar com água no recipiente de incêndio para o manter fresco. Se houver derrames, e os derrames não forem acendidos, a névoa de água pode lavar os derrames de pulverização do incêndio, e diluir para misturas não inflamáveis. Se necessário, a névoa de água pode ser utilizada para proteger o operador para impedir a fuga. Outros itens ver o “n-butanol”.

Perigos & Informações de segurança

Categoria: Líquido inflamável
Toxicidade de classificação: Intoxicação
Toxicidade aguda
Rato oral LD50: 6480 mg/kg, Rato intravenoso LD50: 764 mg/kg
Dados de estímulo
Olhos-coelho 100 mg/24 horas moderadas, Pele-coelho 500 mg/24 hr suave
Características precárias
Explosivo quando misturado com ar, auto-oxidado para formar peróxidos explosivos.
Características de perigo de inflamabilidade
em caso de incêndio, alta temperatura, oxidante, é inflamável, queima para gerar fumo irritante, combustão espontânea em contacto com trióxido de crómio.
Características de armazenamento

Secagem por ventilação a baixa temperatura, e é armazenado a partir de oxidantes.
Agente extintor
Pó seco, spray de água, dióxido de carbono, espuma
Padrão profissional
TWA 100 PPM (310 mg/m3)

Propriedades químicas

Líquido incolor

Propriedades físicas

Líquido incolor, incolor, inflamável com um odor agradável. As concentrações limite de detecção e reconhecimento de odor determinadas experimentalmente foram de 400 μg/m3 (120 ppbv) e 1,2 mg/m3 (410 ppbv),respectivamente (Hellman e Small, 1974).

Usos

2-Butanol é utilizado na produção de metiletilcetona e acetato de se-butilo, como asolvente em lacas e esmaltes alquídicos, fluidos de travões inhidráulicos, em compostos de limpeza, e os seus derivados xantados em oreflotação.

Usos

Preparação de metiletilcetona, solvente, síntese orgânica, removedores de tinta, produtos de limpeza industrial.

Usos

Polidores, materiais de limpeza, removedores de tinta, essências de fruta, perfumes e corantes; síntese de metiletilcetona; solvente de laca

Métodos de produção

2-Butanol é produzido comercialmente através da hidratação indirecta de n-butenos.

Definição

ChEBI: Um álcool secundário que é butano substituído por um grupo hidroxi na posição 2.

Descrição Geral

Um líquido incolor claro com um odor a álcool. Ponto de inflamação abaixo de 0 °F. Menos denso que a água. Vapores mais pesados que o ar. Solúvel em água. Moderadamente irritam os olhos e a pele. O contacto prolongado e repetido pode causar a desengorduramento e secagem da pele. Os vapores podem irritar o nariz, a garganta e as vias respiratórias. Podem ser prejudiciais por ingestão.

Air & Reacções da água

Altamente inflamável. Solúvel em água.

Perfil de reactividade

Ataca os plásticos. . O brometo de acetilo reage violentamente com álcoois ou água (Merck 11th ed. 1989). As misturas de álcoois com ácido sulfúrico concentrado e forte peróxido de hidrogénio podem causar explosões. Exemplo: Uma explosão ocorrerá se o dimetilbenzilcarbinol for adicionado a 90% de peróxido de hidrogénio e depois acidificado com ácido sulfúrico concentrado. Misturas de álcool etílico com peróxido de hidrogénio concentrado formam explosivos poderosos. As misturas de peróxido de hidrogénio e álcool 1-fenil-2-metil propílico tendem a explodir se acidificadas com ácido sulfúrico a 70%. Os hipocloritos de alquilo são violentamente explosivos. São prontamente obtidos por reacção de ácido hipocloroso e álcoois, quer em solução aquosa, quer em mistura de soluções aquosas de tetracloreto de carbono. Cloro mais álcoois produziriam de forma semelhante hipocloritos de alquilo. Decompõem-se no frio e explodem com a exposição à luz solar ou ao calor. Os hipocloritos terciários são menos instáveis do que os hipocloritos secundários ou primários. Reacções base-catalíticas dos isocianatos com álcoois devem ser realizadas em solventes inertes. Tais reacções, na ausência de solventes, ocorrem frequentemente com violência explosiva .

Perigoso

Tractirritante tóxico, mutagénico, tractirritante respiratório superior, comprometimento do sistema nervoso central.

Perigo para a saúde

Exposição ao 2-butanol pode causar irritação dos olhos e da pele. Este último efeito é produzido pela sua acção desengordurante sobre a pele. Esta propriedade tóxica é suave e semelhante à de outros isómeros do butanol. A alta concentração pode produzir narcose. O efeito narcótico é mais forte do que o do n-butanol, provavelmente devido à maior pressão de vapor do álcool secundário.
A toxicidade é inferior à do álcool análogo do itsprimary.
valor deLD50, oral (ratos): 6480 mg/kg.

Reactividade química

Reactividade com água Sem reacção; Reactividade com materiais comuns: Sem reacções; Estabilidade durante o transporte: Estável; Agentes Neutralizantes para Ácidos e Cáusticos: Não pertinente; Polimerização: Não pertinente; Inibidor da Polimerização: Não pertinente.

Perfil de Segurança

Veneno por via intravenosa e intraperitoneal. Ligeiramente tóxico por ingestão. Efeitos reprodutivos experimentais. Irritante para a pele e olhos. Ver também nBUTYL ALCOHOL e ÁLCOOLS. Perigo perigoso de incêndio quando exposto ao calor ou às chamas. Auto-oxidante a um peróxido explosivo. Ignita em contacto com o trióxido de crómio. Para combater o fogo, utilizar spray de água, espuma de álcool, CO2, produtos químicos secos. Incompatível com materiais oxidantes. Quando aquecido para decomposição, emite fumos e fumos acre.

Potencial Exposição

Álcoois butílicos são utilizados como solventes para tintas, lacas, vernizes, resinas naturais e sintéticas, gomas, óleos vegetais, corantes, cânfora, e alcalóides. São também utilizados como intermediários no fabrico de produtos farmacêuticos e químicos; no fabrico de couro artificial, vidro de segurança; cimentos de borracha e plástico, goma-laca, impermeabilizantes, filmes fotográficos, perfumes; e na fabricação de plásticos.

Environmental Fate

Biological. Bridié et al. (1979) relataram valores de CBO e CQO de 2,15 e 2,49 g/g utilizando efluentes filtrados de uma estação de tratamento biológico de resíduos sanitários. Estes valores foram determinados utilizando um método de diluição padrão a 20 °C durante um período de 5 d. A CBO para álcool seco-butílico é de 2,59 g/g. No inóculo de lodo activado, após um período de adaptação de 20 d, foi alcançada a remoção de 98,5% de COD. A taxa média de biodegradação foi de 55,0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Fotolítica. A semi-vida estimada de álcool sec-butílico para a reacção de radicais OH em laranjas aéreas de 129 d a 23 yr (Anbar e Neta, 1967).
Chemical/Physical. sec-Butyl alcohol will not hydrolyze in water because it does not contain ahydrolyzable group (Kollig, 1993).

Embarque

UN1120 Butanóis, Classe de Perigo: 3; Rótulos: Líquido 3-Flamável. UN1212 Isobutanol ou álcool isobutílico, Classe de Perigo: 3; Rótulos: Líquido 3-Flamável

Métodos de purificação

Métodos de purificação são os mesmos que para o n-Butanol. Estes incluem secagem com K2CO3 ou CaSO4, seguida de filtração e destilação fraccionada, refluxo com CaO, destilação, depois refluxo com magnésio e redestilação, e refluxo com, depois destilação a partir de CaH2. O carboneto de cálcio também tem sido utilizado como agente de secagem. O álcool anidro é obtido por refluxo com ftalato de seco-butilo ou succinato. (Para o método ver Etanol.) Pequenas quantidades de álcool podem ser purificadas através da conversão para o ftalato de alquilo hidrogénio e recristalização . Para a purificação de isómeros ópticos, ver Timmermans e Martin .

Incompatibilidades

Álcoois butílicos podem formar uma mistura explosiva com o ar. Em todos os casos, são Incompatíveis com oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); o contacto pode provocar incêndios ou explosões. Manter afastado de materiais alcalinos, bases fortes, ácidos fortes, oxoácidos, epoxídicos. Atacar alguns plásticos, borracha e revestimentos. n-Butanol é incompatível com ácidos fortes; halogéneos, cáusticos, metais alcalinos; aminas alifáticas; isocianatos. sec-Butanol forma um peróxido explosivo no ar. Ignitas com trióxido de crómio. Incompatível com oxidantes fortes; ácidos fortes; alifaticaminas; isocianatos, peróxidos orgânicos. tert-Butanol é incompatível com ácidos fortes (incluindo ácido mineral),incluindo ácidos minerais; oxidantes fortes ou cáusticos, aminas alifáticas; isocianatos, metais alcalinos (i.e, lítio, sódio, potássio, rubídio, césio, cálcio). isoButanol é incompatível com ácidos fortes; oxidantes fortes; cáusticos, aminas alifáticas; isocianatos, metais alcalinos e terra alcalina. Pode reagir com alumínio em altas temperaturas

Descarte de resíduos

Incineração, ou enterrar resíduos absorvidos num aterro aprovado.